[37] Additions- und Kondensationsreaktionen etc. 421 



90 gr 50"/o Kalilauge verseift. Aus der alkalischen Lösung 

 ausgeäthertes Harz 1,0 gr. 



Säure vor der CO^ Abspaltung 12,1 gr. 



Säure nach der CO2 Abspaltung 5,3 gr. 



Daraus wurden 2,8 gr Phenylglutarsäure gew^onnen vom 

 Sm. 1380 — 1390. 0,0986 gr Säure brauchten zur Neutrali- 

 sation 25,25 ccm Ba(0H).2 Faktor 0,03717. 



Äquivalentgew^icht berechnet für CiiH,2 04 gefunden 



104 105 



Der schmierige Rückstand der Benzollösung enthielt 

 sehr wenig Zimmtsäure (0,1 gr vom Sm. 130"), die nur durch 

 ihr Verhalten gegen KMn04 identifiziert werden konnte. 



B. Versuche in Benzollösung. 



Natriumdraht (1 oder Vio Atgew.) in Benzollösung wurde 

 mit etwas mehr als der sich für 1 Molgew. berechnenden 

 Menge Malonester versetzt und durch eintägiges Stehen in 

 Natriummalonester verwandelt. Dazu gab ich die berechnete 

 Menge von Benzalmalonester oder Athoxybenzylmalonester 

 und Hess das Gemisch einen Tag stehen. Alsdann wurde 

 mit Wasser und Salzsäure geschüttelt, um die Wirkung des 

 Natriums unschädlich zu machen, und darauf erst das Benzol 

 abdestilliert. Der Ester wurde mit 16 Molekülen Kalilauge 

 (gleich der vierfachen Menge) in wässerig alkoholischer 

 Lösung durch zehntägiges Stehen verseift. Die Aufarbeitung 

 der Säuren geschah in derselben Weise wie bei den Ver- 

 suchen in alkoholischer Lösung. 



1. Benzalmalonester + Malonester + 1 Natrium. 



24,8 gr Benzalmalonester, 17,0 gr Malonester, 2,3 gr 

 Natrium in 80 gr Benzol. 



Der Brei von Natriummalonester löste sich innerhalb 

 einer Stunde fast völlig auf. Nach einem Tage wurde 

 durch 180 gr 50 o/^ KOH verseift. Menge des aus alkalischer 

 Flüssigkeit ausgeätherten Harzes 0,1 gr. 



Menge der Säure vor CO2 Abspaltung 21,7 gr. 



Menge der Säure nach C Oj Abspaltung 10,0 gr. 



