424 Dr Hermann Staudinger, [40] 



Schon Eeinicke ') hatte darüber Verbuche gemacht. 

 Den Beweis für die Anlag-erung wollte er durch Auffinden 

 einer Athoxvhydrozimmtsäure bringen. Da aber der Athoxy- 

 benzylmalonester beim Verseifen sehr leicht Alkohol abspaltet 

 und Benzalmaionester liefert, so konnte der etwa entstandene 

 Athoxyhydrozimmtester beim Verseifen in Zimmtsäure und 

 Alkohol zerfallen sein. Ich versuchte deshalb den Ester im 

 Vakuum zu destillieren, bekam aber auch nur Zimmtester. 

 Der Athoxybenzylmalonester zerfällt zwar auch beim Frak- 

 tionieren ; es wäre also immerhin möglich, dass der undestillierte 

 Ester Athoxyhydrozimmtester enthielt. Doch konnte keine 

 Reaktion, die für seine Anwesenheit sprach, ausfindig ge- 

 macht werden. 



1. Zimmtester + Natriumalkoholat in alkoholischer 



Lösung. 

 Die Versuchsbedingungen waren die analogen wie bei 

 der Darstellung von Athoxy bernsteinsäureester. ' /o gr Natrium 

 wurde in 25 gr absolutem Alkohol gelöst, und 25 gr frisch- 

 destillierter Zimmtester eingetragen. Nach zwei Tagen 

 schüttelte ich die durch Ausscheidung eines weissen Nieder- 

 schlags getrübte Flüssigkeit mit Wasser und Salzsäure und 

 ätherte aus. Die ätherische Lösung wurde mit Na.2C03 

 geschüttelt und mit Chlorcalcium getrocknet. Nach Ab- 

 destillieren des Äthers wurde der Ester im Vakuum destilliert. 

 Sdp. 140" — 146'1 bei 15 mm hauptsächlich bei 143» bei 

 15 mm. Gewonnen 14 ' ) gr Ester. Dies ist der Siedepunkt 

 des reinen Zimmtesters, wie ich mich durch Farallelversuche 

 überzeugte. Aus der angesäuerten Sodalösung fiel eine 

 grössere Menge Zimmtsäure (7 gr) aus. Sm. 132" — 133". 



2. Zimmtester und Natrium alkoholat in 

 Benzollösung. 



Zu 2 gr Natriumdraht in 80 gr getrockneten Benzol 

 wurden 5 gr absoluter Alkohol (etwas mehr als die berechnete 

 M(!ng(') zugegeben. In der Kälte reagierte die Mischung fast 

 nicht; nacii vierstündigem Kochen hatte sich der Natriuni- 

 dralit gelöst und an den Wandungen des Kolbens sind 



*) Keinickc, Dissertation Halle 1902. 



