[41] Additions- und Kondensationsreaktionen etc. 425 



Krusten von Natriumalkoliolat abgeschieden. Hierzu wurden 

 17,6 gr Zimmtester gesetzt und unter öfterem Umscliütteln 

 am Rückflusskühler gekocht. Dadurch bildete sich ein 

 voluminöser schwer filtrierbarer Niederschlag. Nach dem 

 Absaugen und Waschen mit Äther löste er sich in Wasser 

 vollständig auf, er bestand also aus keinem Natriumäthoxy- 

 hydrozimmtester, sondern aus zimmtsauerem Natrium. Durch 

 Ansäuren wurden 5,1 gr Zimmtsäure erhalten, öm. 129^ — ISO". 

 Die Benzollösung wurde mit Sodalösung geschüttelt, welche 

 noch geringe Mengen Zimmtsäure auszog. Nach dem Trocknen 

 mit Chlorcalcium und nach Abdestillieren des Lösungsmittels 

 fraktionierte ich den Ester im Vakuum, Er ging zwischen 

 1400 — 144" bei 15 mm über, bestand also aus reinem 

 Zimmtester. Es wurden 10,9 gr wiedergewonnen. 



IV. Darstellung von Benzalmaionester unter Berücksichtigung 



der Zwischenprodukte. 



A. Kondensation von Natriumnialonester mit Benzaldeliyd. 



Wie bei der Darstellung von Zimmtester aus Benzal- 

 dehyd und Essigester '), so könnte sich auch bei der Konden- 

 sation von Benzaldehyd und Natriummalonester ein Zwischen- 

 produkt 



ONa 



CHCCOOCaHs), 



bilden, das jedoch bei der Aufarbeitung in Benzalmalonester 

 und Natron zerfallen und sich so dem Nachweis entziehen 

 könnte. 



.ONa 

 CeHgCHv 



CH(COOC2H5)2 



= C6H5CH = C(COOC.2H5)2 + NaOH 



Bei einiger Beständigkeit des Zwischenproduktes in 

 der Lösung würde wesentlich Ester entstehen, bei einem 

 Zerfall dagegen müssten sich die Verseifungsprodukte und 

 die Produkte der Einwirkung von Natron auf Benzaldehyd 



1) Vergl. diese Zeitschrift Bd. 75, S. 390. 



