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1. 70" — 105» Malonester und Benzaldehyd . . . 16,56 gr 



2. 105" — 180» Zwischenlauf 1,77 „ 



3. 180" — 185" Benzalmalonester als Benzalmalon- 



säure identifiziert 2,48 „ 



20,81 gT 



4. Benzaldehyd 4- Malonester + 1 Natrium in 



Benzollösung. 



Da in alkoholischer Lösung die Versuche fehlgeschlagen 

 waren, so wurde versucht, ob in Benzollösung das Zwischen- 

 produkt beständig wäre, sodass sich eine vollständige Konden- 

 sation erreichen liesse. Doch trat auch hier gleichzeitig 

 mit der Kondensation eine Verseif uug ein. 



Zu dem Natriummalonester, der aus 2 gr Natrium und 

 16 gr Malonester in 100 gr Benzollösung durch eintägiges 

 Stehen hergestellt war, wurden 11 gr Benzaldehyd zuge- 

 geben. Beim Stehen war keine Reaktion bemerkbar; nach 

 zweistündigem Kochen im Rückflusskühler trat fast voll- 

 ständige Lösung ein. Es wurde nach Zusatz von Äther mit 

 Wasser und Salzsäure und dann mit Sodalösung geschüttelt. 

 Die Sodalösung ergab beim Ansäuern 4,1 gr ölige Säure. 

 Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels 

 wurde das in Sodalösung unlösliche Ol (17,1 gr) fraktioniert. 



1. 70" — 110" bei 22 mm Benzaldehyd + Malonester 8,5 gr 



2. 110"— 170" — 



3. 170"— 210" bei 20mm Benzalmalonester. . . 6,0 „ 



14,5 gr 



5. Benzaldehyd -|- Malonester + '/lo Natrium. 

 Durch diesen Versuch wird gezeigt, dass Vio Atgew. 



Natrium in diesem Falle keine vollständige Kondensation 

 herbeiführt, wie es bei der Anlagerung von Malonester au 

 die KohlenHt()ffdoi)i)elbindung der Fall ist; denn hier geht 

 die kondensierende Wirkung des Natriums verloren, dadurch 

 dass es sich als NaOII ausscheidet. 



Zu einer Natriummalonesterlösung aus 0,2 gr Natrium, 

 16 gr Malonester und 50 gr Alkohol wurden 11 gr Benz- 

 ald(;hyd gegeben. Nach einem Tage filtrierte icli den ent- 

 standenen Niederschlag von Natriumsalzen (1,1 gr) ab. Das 



