über die Anlagerung des Malonesters an das System 

 CH = CH-CH = CH-CO 



Dr. Hermann Staudinger 



Assistent am chemischen Institut der Universität Halle 



Theoretischer Teil. 



Lagert sieh Natriummalonester an eine dem Karbonyl 

 benachbarte Kohlenstoffdoppelbindung- an, so tritt die An- 

 lagerung immer in der Art ein, dass sich der Malonesterrest 

 mit dem /9C-Atom, das Natrium mit dem aC-Atom ver- 

 bindet. 



ß a I 



— CH — CH — CO 

 t I 



(COOC2H5)2CH Na 



Thiele 1) nimmt zur Erklärung dieser und ähnlicher 

 Gesetzmässigkeiten in seiner Theorie der Partialvalenzen an, 

 dass bei dem System 



— CH = CH — C = 



nur an dem Sauerstoff und dem /3 - Kohlenstoffatom Partial- 

 valenzen vorhanden, die an dem mittleren Kohlenstoffatom 

 dagegen verschwunden seien. Eine Addition von Natrium- 

 malonester und ähnlichen Verbindungen findet bei diesem 

 System an der 1 4 -Stellung statt, und da das Natrium eine 

 grössere Affinität zu dem Sauerstoff wie zu dem Kohlen- 

 stoff hat, wird es sich mit dem Sauerstoff' verbinden, der 

 Malonesterrest aber an das ß - Kohlenstoffatom treten. Diese 



1) Thiele, Liebigs Annalen 306, S. 99. 



Zeitschrift f. Naturwiss. Bd. 75. ia02. 28 



