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2. Nach den elektrochemischen Theorien. 



CcHjCH^ CH — CH — CHoCOCeHs 



l 

 CHCCOOCsHs), 



3. Dass sich der Malonester an die dem Karbonyl nicht 

 benachbarte Kohlenstoffdoppelbindnng anlagert 



CyHjCH — CHj — CH = CHCOCßHs 

 i 

 CH(COOC2H5)2 



ist zwar nicht unmöglich, aber durch die Untersuchungen von 

 VoRT.ÄNDER und Hekmann ') wenig wahrscheinlich gemacht. 

 Welcher dieser drei möglichen Fälle bei der Anlagerung 

 eintritt, wird auf folgende Weise untersucht.' Aus dem 

 Malonester -Anlagerungsprodukt wird durch Verseifen die 

 Malonsäure hergestellt. Diese geht beim Erhitzen auf den 

 Schmelzpunkt unter COi Verlust in die entsprechende Essig- 

 säure über. Behandelt man nun diese Essigsäure mit der 

 zur Oxydation einer Doppelbindung hinreichenden Menge 

 Permanganatlösung, so zerfällt sie an der Stelle der Kohlen- 

 stoffdoppelbindung in 2 Karbonsäuren. Je nach der Stellung 

 dieser Kohlenstoffdopi)elbindung, also je nach der An- 

 lagerung des Malonesters an das Cinuamylidenacetophenon 

 müssten folgende Säuren als Oxydationsprodukte auftreten. 



1. Nach der TniELE'schen Theorie 



CßHsCH — CH = CH — CH.2COCGH5 -f 40:= 



CH2COOH 



CßHsCHCOOII 



' I 

 CH2COOH + COOH — CHjCOCßHä 



Phenylbernsteinsäurc! und Benzoylessigsäure. 



2. Nach (1(T elektrochemischen Theorie. 



C,;H^CH^CH — CH — CH2C()C,;H5 + 40 — 

 CH.,COOII 



>) Vürliiiider iiinl II c r in an 11 .TiO, S. Ü9— 70. 



