[53] Über die Anlageriiug des Malonesters etc. 437 



CßHsCOOH + COOHCH — CH2COC6H5 



COOHCH2 

 Benzoesäure und Phenacylbernsteinsäure. 



3. CßHjCH— CH2 — CH = CHCOCeHs + 40 = 



CH2COOH 



^CHaCOOH 



CH.2COOH + COOK — COC6H5 

 Phenylg'lutarsäure und Benzoylameisensäure. 



Es wurde nun bei der Oxydation Benzoesäure und 

 Phenacylbernsteinsäure aufgefunden, eine andere Säure konnte 

 überhaupt nicht nachgewiesen werden. Die Anlagerung des 

 Malonesters ist deshalb ausschliesslich in der 1 2-Stellung 

 erfolgt; das Ergebnis entspricht vollständig der Folgerung 

 aus den elektrochemischen Theorien, stimmt aber nicht mit 

 den Forderungen der TniELE'schen Theorie, nach der die 

 Partialvalenzen 2, 3 verschwunden sein mtissten. überein. 



Experimenteller Teil. 



I. Über Cinnamylidenacetophenon. 



Cinnamylidenacetophenon wurde nach der von Scholtz ') 

 angegebenen Vorschrift durch Kondensation von Zimmtaldehyd 

 und Acetophenon mit 10 ^/o Kalilauge dargestellt. 







H 

 C6H5CH = CHCH = CHCOC6H5 + H2O . 



Beim Zugeben der Kalilauge wurde die alkoholische 

 Lösung braun und nach einiger Zeit (V4 Stunde) begann 

 unter schwacher Erwärmung die Ausscheidung der gelben 



1) Scholtz, Berichte 28, 1730. 



