[59] über die Anlagerung des Malonesters etc. 443 



III. Cinnamylidenacetophenon und Cyankalium. 



Thiele ') fand, dass sich Cyankalium im Widerspruch 

 zu seiner Theorie nicht in der 1 4-Stellung, sondern in der 

 1 2-Stellung bei dem System 



CO 

 CH= CHCH = C\ 



CO 



anlagerte. Es wurde versucht, ob sich auch bei dem Cin- 

 namylidenacetophenon eine derartige Anlagerung nachweisen 

 Hesse : 



C6H5CH = CHCH — CH2COC6H5 



CN 



Die Ausgangsmaterialien traten zwar in Reaktion, doch 

 führten die Versuche zu keinem verwendbaren Anlageruags- 

 produkt. Nach Bredt^) kann zwar Cyankalium auch nur 

 an eine mehreren negativen Radikalen benachbarte Kohlen- 

 stoffdoppelbindung angelagert werden. 



Eine Lösung von Cinnamylidenacetophenon und etwas 

 mehr als der berechneten Menge Cyankalium in Alkohol 

 wurde 1 V2 Stunde gekocht. Auf Zusatz von Wasser fiel 

 eine braune amorphe Masse aus. Das Produkt erwies sich 

 als stickstoffhaltig, liess sich aber nicht umkrystallisieren. 

 Zur Verseifung der C N-Gruppe wurde mit Kalilauge gekocht. 

 Es entwickelte sich aber kein Ammoniak, das braune 

 Produkt war noch stickstoffhaltig. Versuche, Cyankalium 

 in der Kälte anzulagern, hatten ebenfalls keinen Erfolg. 

 Das in der Kälte in Alkohol wenig lösliche Cinnamyliden- 

 acetophenon löste sich nach achttägigem Stehen mit über- 



1) Thiele, Liebigs Annalen 306, Abt. XI, S. 247. 



2) Bredt, Liebigs Annalen 293, S. 338. 



