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schüssigem Cyankalium vollständig zu einer braunen Flüssig- 

 keit auf, aus der mit Wasser ein dem vorigen analoges 

 Produkt gefällt wurde. 



Ebenso gelang es nicht, freien Cyanw^asserstoff an Cin- 

 namylidenacetopbenou anzulagern; sondern bei den Versuchen, 

 bei denen die Lösung, um den Cyanvrasserstoff frei zu 

 machen, angesäuert war, trat gar keine Reaktion ein, und 

 es wurde das Aussrane-smaterial wiedergewonnen. 



IV. Anlagerung von Maionester an Cinnamylidenacetophenon. 



Cinnamylidenacetophenonmalonester. 



C,3H5CH = CIICH — CH..COCüH=, 



CH(COOC2H5).2 



Zur Anlagerung von Natriummalonester an die Kohlen- 

 stoffdoppelbindung kaun sowohl eine Lösung in absolutem 

 Alkohol als eine Suspension des Esters in Benzol oder Äther 

 verwandt werden; in vielen Fällen bewirkt schon '/lo Atgew. 

 Natrium eine vollständige Reaktion. Bei der Addition von 

 Maionester an Cinnamylidenacetophenon führten Versuche 

 in alkoholischer Lösung zu schlechten Resultaten; von den 

 Versuchen in ätherischer oder Benzollösung nur die, die mit 

 1 Atom Natrium ausgeführt wurden. Das Kondensations- 

 produkt bestand dann aus einer gelben schmierigen Masse, 

 aus der erst nach öfteren Behandeln mit Alkohol geringe 

 Mengen der reinen Verbindung gewonnen wurden. 



Sehr leicht und mit quantitativer Ausbeuti^ führt folgendes 

 Verfahren zum Ziel, '/lo Atgew. Natrium wird in mög- 

 lichst wenig absoluten Alkohol gelöst. Dann wird etwas 

 mehr als die für l Molgew. sich berechnende Menge Maion- 

 ester, die in der fünffachen Menge von mit Na sorgfältig 

 getrockneten Äther gelöst ist, zugegeben. Es bildet sich so 

 eine dünne gallertige Suspension von Natriummalonester, 

 die zu Anhigeruiigen geeigneter erscheint, als der kompaktere 

 Natriummalonester, der aus Maionester durch Kochen mit 

 Natriumdraht in ätherischer Lösung erhalten wird. Trägt 

 man in diese Lösung dann die berechnete Menge von Cinn- 

 amylidenacetophenon ein, so tritt beim UmschUttelu Lösung ein. 



