[61] Über die Anlagerung des Malonesters etc. 445 



Nacli 5 bis 10 Minuten scheidet sich unter Erwärmung das 

 Additionsprodukt aus, und nach kurzer Zeit ist die Flüssig- 

 keit vollständig erstarrt. Nach dem Schütteln mit Wasser 

 und Salzsäure wird der Ester abfiltriert. Aus dem ätherischen 

 Filtrat lassen sich durch Abdunsten noch weitere Mengen 

 des Produktes gewinnen. Der Ester lässt sich leicht aus 

 heissem Alkohol umkrystallisieren und fällt in Nadeln oder 

 in aus Nadeln zusammengesetzten Krystalldrusen aus. Sm. 

 92i/.^o__93o_ Er ist in Äther, Benzol, Chloroform und heissem 

 Alkohol leicht löslich, fast unlöslich in Petroläther, Ligroin 

 und Wasser. Mit konzentrierter Schwefelsäure giebt er eine 

 schwache Färbung. 



I. 0,1496 gr Ester gaben 0,3988 grCÖ.^ u. 0,0929 grHjO 

 II. 0,1912 gr Ester gaben 0,5122 gr CO2 u. 0,1194 gr H.O 

 berechnet für C.24H.20O5 gefunden 



I. IL 



0/0 G 73,04 72,79 72,91 



0/0 H 6,67 6,95 6,98 



Cinnamylidenacetophenonmalon säure. 



CeHjCH = CHCH — CH2COC6H5 

 I 

 CH(COOH), 



Diese Säure entsteht durch Verseifen des oben be- 

 schriebenen Esters. Der Ester wird in der gerade aus- 

 reichenden Menge heissen Alkohols gelöst und das vierfache 

 der berechneten Menge (8 Molgew.) 50 0/0 Kalilauge zuge- 

 geben; dann fügt man soviel Alkohol und Wasser zu, dass 

 bei 500 — 600 eij^e homogene Lösung sich bildet. Das Gemisch 

 bleibt 1 Tag bei Zimmertemperatur stehen. Es riecht dar- 

 nach deutlich nach Acetophenon, da die Kalilauge zumal 

 bei längerer Einwirkung nicht nur den Ester verseift, sondern 

 auch die Kohlenstoffkette aufspaltet. Nach Abdunsten des 

 Alkohols neutralisiert man die Flüssigkeit nahezu mit Salz- 

 säure und entfernt aus der noch alkalisch reagierenden 

 Lösung die Zersetzungprodukte durch Ausschütteln mit 

 Äther. Es gehen braune harzige Massen in den Äther über. 

 Dann wird mit Salzsäure übersättigt und geschüttelt, wobei 



