452 Dr. Hermann Staudinger, [68] 



Ct;H5 CH = CH — CH — CHo — — C^Hj 

 I ■ II 



CH., — CO — CH 



ein 1 Keto, 3 Ciunamenyl, 5 Phenyl, Tetraliydrobeuzül über. 



Direktes Anlagerungsprodukt. 



Die Anlagerung von Acetessigester an Cinnamyliden- 

 aeetopbeuon gescbiebt am besten wie beim Malonester in 

 ätberiseber Lösung mit V lo Molekül Natrium. 0,2 gr Natrium 

 wurden in mögliebst wenig Alkobol gelöst und dazu 8 gr 

 Acetessigester in 80 gr getrockneten Äther und 11,5 gr 

 Ciunamyiidenacetophenon zugegeben. Nach eintägigem Stehen 

 schied sich das Kondensationsprodukt in schönen weissen 

 Nadeln aus, die abfiltriert wurden (8 gr). Das ätherische 

 Filtrat lieferte beim Abdunsten noch 3 gr eines reinen 

 Produktes. Das Kondensationsprodukt ist löslich in heissem 

 Alkohol und heissem Äther, ebenso in Chloroform und Benzol, 

 unlöslich in Petroläther und Wasser. In reiner konzentrierter 

 Schwefelsäure löst es sich mit orangeroter Farbe auf. Seine 

 alkoholische Lösung giebt keine Eisenchloridreaktion. Bei 

 Zusatz von Natronlauge giebt sie eine intensiv gelbe Färbung. 

 Aus kochendem Äther krystallisiert das Produkt in schönen 

 Nadeln und schmilzt bei 142" — 142 V2" ^^^^ Zersetzung. 

 Ebenso scheidet seine Lösung in heissem Alkohol beim 

 Erkalten schöne weisse Nadeln aus. (Sm. 139" — 140"). Aus 

 verdünntem Alkohol konnte es in '/a c^m langen Nadeln er- 

 halten werden. 



1. 0,1114 gr Substanz Sm. 139« (aus Alkohol umkry- 

 stallisiert) gaben 0,3236 gr CO-^ und 0,0050 gr H.,0. 



2. 0,1370 gr Sm. 142" (aus Äther umkrystallisiert) gaben 

 0,3838 gr CO-^ und 0,0804 gr IL^O 



berechnet für C23II22O3 gefunden 



1 2 



"/o C 79,72 o/o 79,22 79,06 



% II 0,410/0 0,38 6,53 



