[69] über die AnlageruDg des Malonesters etc. 453 



Verseifung des Esters. 



Lagert man Acetessigester mit 1 Molekül Natrium in 

 alkoholischer Lösung an Cinnamylidenacetophenon an, so 

 erhält man beim Aufarbeiten ein gelbes Harz, aus dem sieh 

 mit Petroläther und Alkohol ein weisser Körper vom Sm. 

 104"^ — 1050 isolieren lässt Da dieser Körper die Formel 

 CjoH^sO bat, da ferner beim Verseifen des eben beschriebenen 

 Esters derselbe Körper vom Sm. 104" — 105° erhalten wird, so 

 kann dieser nur so entstanden sein, dass nach der Anlagerung 

 von Natriumaeetessigester und der Kondensation zu dem 

 Tetrahydrobenzolderivat das entstandene Natriumhydroxyd 

 verseifend gewirkt hat. Bei den Kondensationsversuchen 

 mit Vio Natrium in alkoholischer Lösung wurden Mischungen 

 des Esters und des verseiften Produktes erhalten. 



Der neue Körper vom Sm. 105" ist im xMkohol schwerer 

 und in Äther leichter löslich als der Ester. Mischungen 

 beider können so getrennt werden. In Petroläther ist er 

 schwer löslich, leicht löslich ist er dagegen in Benzol und 

 Chloroform. Je nach dem Lösungsmittel hat er verschiedene 

 Krystallform. Aus Alkohol krystallisiert er in rhombischen 

 Blättchen aus, und kann dadurch von dem Ester unter- 

 schieden und auf seine Reinheit geprüft werden. Aus Äther 

 krystallisiert er in Nadeln wie der Ester. Beide Produkte 

 schmelzen bei 105" — 1051/2" o^ne Zersetzung. Die alko- 

 holische Lösung giebt mit Eisenchlorid keine Färbung. Mit 

 konzentrierter Schwefelsäure giebt der Körper eine gelbe 

 Lösung. 



L 0,1127 gr Substanz (aus Äther umkrystallisiert) gaben 

 0,3618 gr CO2 und 0,0664 gr H2O 



IL 0,1338 gr Substanz (aus Alkohol umkrystallisiert) gaben 

 0,4288 gr CO. und 0,0774 gr H.O 



berechnet für C20H18O gefunden 



I. IL 



0/0 C 87,55 * 87,55 87,40 



%H 6,63 6,59 6,50 



Auch durch Verseifen des reinen Esters vom Sm. 140 mit 

 Natriumalkoholat konnte der 105" Körper erhalten werden. 

 Beim Kochen des Esters mit Natriumalkoholat nimmt die 



