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Ueber Piperaceen- Drogen. 



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nach links und schmecken in alkoholischer Lösung äul'serst 

 bitter. Kubebin ist unlöslich in Wasser, dagegen leicht 

 löslich in Alkohol, Äther und Chloroforni ; innerlich genommen 

 wird das Kubebin, wie A. Heffter') gezeigt hat, nur zum 

 sehr geringen Teile resorbiert und ist daher vollständig 

 wirkungslos. Die Zusammensetzung des Kubebins entspricht 

 der Formel Cio Hio O3; es liefert beim Schmelzen mit ätzendem 

 Alkali'^) Kohlensäure, Essigsäure und Protokatechusäure, 

 während es durch Oxydation mittelst Permanganat •^) in 

 Piperonylsäure 



H 



C 



H,Cc 



OC 



OC 



C.COOH 

 CH 



C 

 H 



übergeführt wird. Die Piperonylsäure ist, wie aus der 

 obigen Konstitutionsformel hervorgeht, der Methylenäther 

 der Protokatechusäure und wird unter Anderen auch durch 

 Oxydation der Piperinsäure gewonnen. Dem Kubebin selbst 

 wird mit Pomeranz*) die Formel 



CH2\ >C6H3-C3H4-OH 

 0' 



zuerteilt und zwar dürfte, da es optisch aktiv ist, also ein 

 asymmetrisches C-Atom im Molekül enthalten sein mufs, 

 die weitere Auflösung der Formel folgende sein: 



^) A. Heffter, Zur Pharmakologie der Safrolgruppe, 

 Zentralbl. 1896, 122. 



2) Weidel, Jahresb. d. Pharm. 1878, 69. 



3) Jahresb. d. Pharm. 1887. 



*) C. Pomeranz, Monatsch. f Chemie 9, 323—326; 



Chem. 



