64 Einwirkung des Ammoniahs auf Glyoxal. 



H. Debus der Einwirkung von Ammoniak aus, indem 

 er eine zu 60 bis 700 erwärmte syrupdicke Lösung von 

 Glyoxal mit ihrem dreifachen Volum warmer concentrir- 

 ter Ammoniakflüssigkeit mischte. Die dunkelbraune Flüs- 

 sigkeit schied nach einigen Minuten kleine nadeiförmige 

 Krjstalle aus, welche eine neue Base darstellten und mit 

 dem Namen Glycosin belegt wurden. Durch Auflösen 

 des Glycosins in Salzsäure, Entfärben der Lösung mit 

 Thierkohle und Fällen mit Ammoniak erhielt Debus 

 das Glycosin als leichtes weisses, elektrisches, geruch- 

 und geschmackloses Pulver, welches sich sublimiren Hess, 

 in kaltem Wasser fast unlöslich war und auch von kochen- 

 dem Wasser nur in geringer Menge gelöst wurde, die sich 

 während des Erkaltens fast vollständig wieder in langen 

 Nadeln abschied. Die Zusammensetzung des Glycosins 

 wurde durch die Formel C^H^N* ausgedrückt und mit 

 Platinchlorid bildete das salzsaure Glycosin ein Doppel- 

 salz, C6H6N4 -f 2(HCl,PtC12). Die rationelle Zusam- 



mensetzung des Glycosins scheint die Formel N^-^C^H^ 



[C2H2 

 wiederzugeben, in der 02 H2 vier Atomen Wasserstoff 

 äquivalent ist. 



Die braune Mutterlauge, aus welcher das Glycosin 

 herauskrystallisirt war, wurde hierauf bis zur Syrupscon- 

 sistenz eingedampft und mit lauwarm gesättigter Oxal- 

 säurelösung versetzt. Es schieden sich bald eine grosse 

 Menge schöner Krystalle ab, die durch Auflösen in Was- 

 ser, Behandeln mit Thierkohle und wiederholtes ümkry- 

 stallisiren gereinigt das Oxalsäure Salz einer anderen 

 Basis bildeten, welche Debus mit Glyoxalin bezeichnete 

 und durch einen Zusatz von Kreide von der Oxalsäure 

 trennte. Das Glyoxalin, nach der Formel C3H4N2 zu- 

 sammengesetzt, krystallisirt schwer und nur aus syrup- 

 dicker Lösung in concentrisch vereinigten Krystallen; es 

 schmilzt leicht, riecht schwach nach Fischen und ver- 

 flüchtigt sich in höherer Temperatur in dicken weissen 

 Dämpfen. An feuchter Luft zerfliesst die Verbindung, 

 löst sich leicht in Wasser und neutralisirt die starken 

 Säuren. Das salzsaure Glyoxaiin-Platinchlorid entspricht 

 der Formel C3H4N2, HCl, PtCP. 



Die gleichzeitig bei der Einwirkung des Ammoniaks 

 auf Glyoxal statt findenden Zersetzungen lassen sich durch 

 folgende zwei Gleichungen veranschaulichen: 



