Künstliche organische Basen. 323 



worfen, um den letzten Rest von Anilin zu entfernen. 

 Der Rückstand ist nach dem Erkalten fest und brüchig; 

 mit siedendem Alkohol behandelt, bleibt die unlösliche 

 Basis als weisses mehliges Pulver zurück, während die 

 beiden anderen Basen sich lösen. Beim Erkalten der 

 Lösung scheidet sich die Hauptbasis in schönen Kry- 

 stallen aus, die in Alkohol schwer löslich sind. Eine 

 oder zwei Krystallisationen genügen, um sie völlig zu 

 reinigen. Diese Basis, das Aethylenphenylamin, bildet 

 weisse, geruch- und geschmacklose, im Wasser unlös- 

 liche Krystalle, beinahe unlöslich in kaltem, schwierig 

 löslich im siedenden Alkohol, löslich im Aether. Die 

 Lösungen ändern nicht die Pflanzenfarben. Das Aethy- 

 lenphenylamin löst sich sehr leicht in Salzsäure, Schwe- 

 felsäure und Salpetersäure von mittler Stärke, besonders 

 in der Wärme; beim Erkalten scheiden sich die entspre- 

 chenden Salze krystallinisch aus. 



Das salzsaure Salz giebt gelbe Niederschläge mit 

 PtCP und AuCl3. Das Aethylenphenylamin schmilzt 

 bei 148^0., siedet bei 300^^0., wobei es sich aber ver- 

 ändert. Unter den Zersetzungsproducten findet sich viel 

 Anilin. Die Analyse des Aethylenphenylamins führte zu 

 der einfachen Formel C'^H^N; das salzsaure Salz ist 

 CiGH^N, HCl und die Platinverbindung Ci6H»N, HCl 

 -4- PtCl-. Die Bildung ergiebt sich aus der Gleichung: 



2 C12H7N -f C4H4Br2 = (C'2H7N, HBr) 

 -f C16H9N, HBr. 



Da jedoch durch Einwirkung des Jodmethyls C'-H^J 

 und Jodäthyls C^H^J auf diese Basis die Verbindungen 

 (C'6H9N)2, C2H3J und (Ci6H9N)2, C^H 5 J entstehen, 

 woraus sich weiter die Platinsalze (C16H9N)2, C2H3C1, 

 PtC12 und (Ci6H9Nj2, Cm^CI, PtC12 erzeugen lassen, 

 80 ist er.sichtlich, dass der Körper C^ßH^N keinen er- 

 setzbaren Wasserstoff" mehr enthält, folglich auch keinen 

 Kohlenwasserstoff C'*H3 -[- H, sondern nur den Kohlen- 

 wasserstoff (C'*1I4)", d.h. ein zweiatomiges Radical, äqui- 

 valent H2. Hof mann betrachtet das Aethylenphenyl- 

 amin als eine Diaminverbindung, nämlich r^ 2(C1*'H9N) 

 - - C:i2iiibN2 zr^ (C4H4j"2, {C'2H5j'-J, N2 = Diäthylcn 

 .-i i-Hphenyl-Diairiin, dessen salzsaures Salz -= C'^2j[j[i«N2, 

 2 HCl und dessen Platinverbindung = C'S2W^}^2, 2 HCl 

 -f 2PtCR 



Als Analoga führt er das CJhinin ab, dessen alte 

 Formel C2onr/X02 in die neue C40H24N2O4 umgewan- 



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