Zw Kenntniss der isomeren Säuren. 289 



eine anfangs weiche, blass- schwefelgelb gefärbte harzige 

 Masse ausgeschieden. Die Einwirkung der Salpetersäure 

 geht sehr schnell vor sich und man hat eine Verunreini- 

 gung des Products mit noch unverändertem Citraconanil 

 nicht zu fürchten, wenn man die Ausscheidung mit Wasser 

 unmittelbar nach dem Eintragen der letzten Portionen 

 Citraconanil vornimmt. 



Die erstarrte Masse wird mit Wasser gewaschen, wo- 

 bei sie gewöhnlich durch die Wirkung der Salpetersäure 

 eine orangegelbe Farbe annimmt. Das rohe Product 

 löst man in kochendem Weingeist, aus dem es sich beim 

 Erkalten in feinen gelben Nadeln abscheidet, während 

 aus der Mutterlauge zuerst noch wenig unreine Substanz, 

 später ein braunrother Körper erhalten wird. Durch 

 Kochen mit Thierkohle und wiederholtes Umkrystallisiren 

 lässt sich das Citracondinitranil völlig reinigen. Es bildet 

 dann farblose, concentrisch vereinigte feine Nadeln, leicht 

 löslich in Weingeist, schwer löslich in Wasser. 



Zusammensetzungsformel: C^^H'O' -N^. 



Durch Einwirkung der kohlensauren Alkalien auf 

 Citracondinitranil entsteht Dinitranilin. 



Einwirkung des Schwefelammoniums auf 

 Dinitranilin. — Wenn Dinitranilin mit einem grossen 

 üeberschusse von Schwefelammoniumlösung etwa zwei 

 Stunden lang gekocht wird, so erleidet es eine vollstän- 

 dige Zerlegung, die sich kund giebt durch dunkelrothe 

 Färbung der Flüssigkeit; es bildet sich Azophenylamin, 

 eine schwache Base, welche Verbindungen eingeht mit Chlor- 

 wasserstoffsäure, Oxalsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure. 



Citraconazophenylimid. — Citronensäure zer- 

 legt sich mit Azophenylamin fast eben so leicht als mit 

 Anilin. Löst man die Base in einem üeberschusse der 

 wässerigen Säure und dampft im Wasserbade ein, so 

 scheidet sich eine krystallinische Verbindung aus, schwer 

 löslich in Wasser und mittelst desselben leicht von der 

 anhängenden Säure zu befreien. Verdünntes Ammoniak 

 nimmt eine geringe Menge einer zweiten Säure weg, welche 

 Citraconazophenylaminsäure ist. Der Rückstand in heissem 

 Weingeist gelöst, bildet beim Erkalten feine, lockere, 

 schwefelgelbe, nadeiförmige Krystalle, welche nach mehr- 

 maligem' Umkrystallisiren aus Weingeist reines Citraconaz- 

 ophenylimid sind. 



Oxalazophenylimid entsteht durch Auflösen von 

 Azophenylamin in einem üeberschusse von wässeriger 

 Oxalsäure und Eindampfen im Wasserbade. (Annal. der 

 Chem. u Pharm. So. 1) B. 



Arch. d. Pharm. CXXVII. Bds. 3. Uft. 20 



