Synthese von Alkoholen. 139 



Die TJntersucliiiiigeii über den gecUorten Aether haben 

 ergeben, dass das Chlor unsymmetrisch zwischen den beiden 

 im Molecul des Aethers enthaltenen Aethylradicalen vertheüt 



TT PI 1 



ist , so dass die Pormel ^ C ^H ^ | ^ ^i® rationelle des gechlor- 

 ten Aethyläthers ist.*) Dieses erste Produkt der Einwirkung 

 von Chlor auf Aethyläther nennt Lieben Bichloräther , die 

 Darstellung dieses Körpers ist zeitraubend, aber nicht schwie- 

 rig. Derselbe ist eine farblose wasserhelle Flüssigkeit, hat 

 bei 23*^ ein sp. Gew. Yon 1,174 und siedet bei 140 bis 145 *'. 

 Durch Wasser wird der Bichloräther sofort zersetzt. 



Mit dem Bichloräther isomer sind zwei Körper: das 

 Aethylidenoxy chlorür und das Chlorätheral. Erste- 

 rer Körper siedet bei 116 — 117^^ und hat in Eolge seiner 



* C H Cl] 



Constitution die rationelle Formel n^Tj^ni fO, der zweite mit 



dem Bichloräther isomere Körper zeigt einen constanten Sie- 

 depunct bei 180" und hat die rationelle Formel 



CH2CI 



CHj 



CH2CI 



Um die für den Bichloräther aufgestellte rationelle For- 

 mel zu begründen hat Lieben eine Zahl von Derivaten dar- 

 gestellt und aus dem Yerhalten dieser die Constitution des 

 Bichloräthers festgestellt. 



1) Durch die Einwirkung von Zinkäthyl 



auf Bichloräther 

 erhielt Lieben den Aethylchloräther von der Formel 



C2H3CI.C2H5 ] ^ 



2) Durch die Einwirkung von Zinkmethyl 



auf Bichloräther 

 bildete sich der Methylchloräther. 



3) Alkoholische Kalilösung oder 

 Natriumäthylat mit Bichloräther zusammengebracht 

 lässt den Aethoxylchloräther entstehen von der Formel 



C^H^CLCH.O 



^2^5 



0. 



*) H = l, C=12, 0=16, 01 = 35,5. 



