Synthese ron Alkoliolen. 141 



oderCgH.Cl] „ 



die richtige Formel des Bichloräthers sei. 



Um hierüber Klarheit zu gewinnen, studirte Lieben 1) die 

 Einwirkung des Phosphorpentachlorids auf Bi- 

 chloräther, indem er glaubte, dass entweder nach der 

 Gleichung 



§hJci} ^ + ^Cl5 = 2 C,H,C1, + POCI3 



oder C,H3C1,| + PCI, = C,H3Cl3 + C,H,C1 + P001, 



ganz verschiedene Produkte entstehen müssten. Dem war 

 aber nicht so. Das Phosphorpentachlorid ist hier zu dem 

 Zwecke, Sauerstoff zu entziehen und durch Chlor zu ersetzen, 

 nicht anwendbai". Lieben versuchte es daher mit dem Phos- 

 phortribromür und erhielt 2) bei Einwirkung von Phos- 

 phortribromür auf Bichloräther unter Abscheidung 

 von Kohle neben Bromwasserstoff, Chlorwasserstoff und phos- 

 phoriger Säure Bromäthyl. Dieses Ergebniss der oben 

 erwähnten Untersuchung lässt es wahrscheinlich erscheinen, 

 dass die Formel 



C2H3CI2 

 C2H5 







die rationelle des Bichloräthers sei. Um mit grösserer Bestimmt- 

 heit diese letzte Formel als die rationelle für den Bichlor- 

 äther hinstellen zu können, studirte 3) Lieben die Einwir- 

 kung des Phosphorpentachlorids auf Aethylchlor- 

 äther, erhielt aber ähnliche Eesultate, wie bei der Einwir- 

 kung von Phosphortribromür auf Bichloräther. Auch hier 

 hatte das Phosphorpentachlorid nicht sauerstoffentziehend gewirkt, 

 sondern war in Chlor und Phosphortrichlorür zerfallen. 4) B e i 

 der Einwirkung von Phosphortribromür auf 

 Aethylchloräther erhielt Lieben neben Bromäthyl auch 

 Chloräthyl, nicht aber eine Verbindung von der Formel 

 C2H4CI Br, aus deren Vorhandensein man auf die rationelle 

 Formel 



CaH^.CaHg \ 



C^H^-Cl. f 



des Aethylchloräthers hätte schliessen können, da sich der 

 Aethylchloräther von dem Bichloräther nur in dem Punkte 

 unterscheidet, dass er an derselben Stelle Aethyl enthält, wo 



