Einwirkung von Natriumamalgam auf Hippursäure. 171 



welches R. Otto den Namen Hydr obeuzursäur e vorschlägt, hat 

 demnach die Formel C^" H^* N'^ O^^; seine Entstehung wird durch die 

 folgende Gleichur.g angedeutet: 



2C1« H9 jSrOß -f- 6H = C3S H24 N^ O12. 



Das zweite Product ist nach der Formel C^^ ijai j^o» zusammen- 

 gesetzt und entsteht aus der Hippm-säure nach der Gleichimg : 

 2C18 H» N06 -f 8H = C32 H21 N08 + C* Hs NO*. 



Für diese Verbindung schlägt R. Otto den Namen Hydroben- 

 zylur säure vor. Die Hydrobeuzylursäure entsteht aus der Hydroben- 

 zursäure und ist das letzte Product, welches bei der Einwirkung von 

 Natriumamalgam aus der Hippursäure gebildet wird. 



Kocht man die Hydrobenzylursäure mit Alkalien bei möglichst voll- 

 ständigem Abscbluss des Sauerstoffs, so zerfällt dieselbe in GlykokoU, 

 Benzylalkohol und eine Säure, welche 4 At. Wasserstoff mehr enthält, 

 als die Benzoesäure und von ihm Hydrobenzoe säure genannt 

 wird. Die Hydrobenzoesäure ist eine einbasische Säure , ihre Salze haben 

 eine sehr geringe Beständigkeit, durch einfaches Umkrystallisiren werden 

 wasserstoffärmere Producta gebildet, indem der Sauerstoff' der atmosphä- 

 rischen Luft mit einem Theile des in der Säure enthaltenen Wasserstoffs 

 zu Wasser zusammentritt und schliesslich erhält man reines benzoesaures 

 Salz. 



Lässt man die Hydrobenzylursäure für sich oder in alkalischer Lö- 

 sung längere Zeit an der Luft stehen , so verändert sie sich und geht 

 unter Aufnahme von Sauerstoff in eine neue Säure von der Formel 

 ^32 221 NOi° über, welcher der Verf. den Namen Hydroxybenzyl- 

 ursäure giebt; aber auch diese iSäure, deren Salze C^^ H^^ M^ NO''^ 

 zusammengesetzt sind, ist nicht sehr beständig; bei längerem Verweilen 

 im Vacuum über Schwefelsäure verliert sie 1 Mol. Wasser und es entsteht 

 eine andere ebenfalls zweibasische Säure , deren Zusammensetzung die For- 

 mel C32 H^ä NO* ausdrückt, und aus dieser wiederum kann bei längerer 

 Berührung mit Wasser die Hydroxybenzylursäure regenerirt werden. 

 Dieser Uebergang scheint kein unmittelbarer zu sein; zwischen der Hy- 

 droxybenzylursäure und dem um 2H0 ärmeren Producte liegt noch ein 

 intermediäres Glied, welches sich von der Hydroxybenzylursäure durch 

 einen Mindergehalt von HO unterscheidet und erst durch nochmaligen 

 Verlust derselben Atomgruppe in C"^ H^'' NO* übergeführt wird. Man 

 hat sodann eine Reihe von 4 verschiedenen Verbindungen : 



Q32 ji-21 jvfo^ Hydrobenzylursäure 



C32 H21 NO« -j- 20 = C32 H21 NOio . . Hydroxybenzylursäure 

 2(C32H2iNOi") — 2H0= C64 H*" N^Oi« . . intermediäres GUed 



C64H40 N201«— 2H0= 2(C32 H^a NO«) . . Endproduct 



Kocht man die Hydroxybenzylursäure mit Alkalien, so zersetzt sie 

 sich unter Wasseraufnahme in ähnlicher Weise, wie die Hydrobenzylur- 

 säure, in GlykokoU, Benzylalkohol und eine neue stickstotffi-eie Säure, -die 

 durch Eintritt einer gleichwerthigen Menge von Sauerstoff an der Stelle 

 von 2 At. Wasserstoff in 2 Mol. Hydrobenzoesäure entstanden gedacht wer- 

 den kann und welcher der Verf. den Namen Hydroxybibenzoesäure 

 giebt. Die Hydroxybibenzoesäure, C^® H^® O^^. ist ebenso wie die Hy- 

 drobenzoesäure leicht veränderlich, sowohl im freien Zustande, als auch 

 in ihren Salzen , indem sie durch Anlagerung von Sauerstoff, Austritt 

 desselben mit einer zur Bildung von 2H0 nöthigen Menge Wasserstoffs 

 nach und nach in Benzoesäure übergeht. 



Erinnert man sich nun , dass die Hydrobenzylursäure beim Erhitzen 

 mit Alkalien unter Zutritt von Luft Hydroxybenzylursäure bildet, und 

 dass beide Säuren sich durch fernere Einwirkung des Alkalis in eigen- 



