17"2 Glykolurü und Glykolursaure. 



thüuilicher Weise zersetzen , so ist klar , dass beim Kochen der Hydro- 

 benzyhirsäure mit Alkalien unter Luftzutritt zwei Reihen von Zersetzungs- 

 producten rcsultircn müssen , die einen hervorgegangen aus der Zersetzung 

 der unveränderten Säure, die anderen entstanden aus der um 1 At. Sauer- 

 stoff reicheren Säure. Aus beiden Säuren gehen GlykokoU und Benzyl- 

 alkohol als gemeinschaftliche Zersetzungsprodiicte , aus der Hydrobenzy- 

 lursäure aber Hydiobenzoesäure und aus der Hydroxybenzylursäure 

 Hydrosybibenzoe säure hervor. Weil endlich diese stickstotffreien 

 Säuren weiteren Zerlegungen — bis zur Bildung von Benzoesäure — so 

 leicht zugänglich sind, so leuciitet ein, dass als Resultat der Einwirkung 

 des Alkalis bei Gegenwart von Sauerstoff eine Menge von Verbindungen 

 in der Flüssigkeit sich befinden muss, von deren Trennung man bei der 

 leichten Veränderlichkeit derselben von vornherein abstrahiren darf. 



In gleicher AVeise, jedoch viel energischer , wirkt die Salzsäure in 

 höherer Temperatur auf die Hydrobenzylursäure ein; die in dieser Rich- 

 tung angestellten Versuche haben aber zu keinem vollständig feststehen- 

 den Resultate geführt. 



Aehnliche Verhältnisse finden bei der Zersetzung der Hydrobenzur- 

 säure statt. 



Erhitzt man die Hydrobenzursäure mit concentrirter Salzsäure, so 

 zerfällt sie in GlykokoU und eine stickstofffreie Säure von der Zusam- 

 mensetzung C-* H'* 0**. Die Zersetzung ist keine glatte; es treten neben 

 der Säure und dem GlykokoU noch andere stickstoffhaltige harzartige 

 Producte auf, die der Säure hartnäckig anhängen. Behandelt mau das 

 von dem GlykokoU befreite Rohproduct mit Alkalien, so gehen Salze 

 von der Zusammensetzung C'* 11*^ M- 0** in Lösung, während die har- 

 zigen stickstotfhaltigen Bestaudtheile zurückbleiben. Die Säure sowohl 

 wie die Salze veräudcrn sich wie die anderen früher erwähnten Producte 

 durch Sauerstoff ^ehr leicht. .^ 



{Annalen der Ch. u. T/t. CXXXJV, 303 — 346). G. 



Glykolurü und Glykolursaure. 



Diese beiden Körper wurdeu von H. Rheineck durch Einwirkung 

 von Natrium auf AUantoin dargestellt. 



Glykoluril .scheidet sich farblos und krystalliuisch ab, wenn man 

 Allantoin, in der etwa SOfachen Menge kochenden Wassers gelöst, mit 

 kleinen Mengen eines höchsten^ 1 Proc. Natrium enthaltenden Amalgams 

 nach und nach versetzt und die Flüssigkeit durch Schwefelsäure immer 

 schwach sauer erhält. Ausserdem bildet sieh dabei viel Harnstoff und 

 AUantursäurc. Das Glykoluril krystallisirt in kleinen Octacdern und 

 spiessförmigen Xadelu. ist nach der Formel C** H^ N^ O* zusammenge- 

 setzt und unterscheidet sich also nur durch einen Mindergehalt von 1 At. 

 Sauerstoff vom Allantoin. Die Silberverbiudung , das Glykolurilsilber, 

 enthält 2 At. Ag für 2 At. H, während im Allantoin silber nur 1 At. H 

 durch 1 At. Ag vertreten ist. 



Kocht man das Glykoluril mit concentrirtem Barytwasser , so bildet 

 sich das ljar\i:salz einer neuen Säure , welche , durch Zusatz von Schwe- 

 felsäure isolirt, in farblosen glasglänzenden Krystallen auftritt und vom 

 Verfasser Glykolursaure genannt worden ist. Sie zeigt die Zusam- 

 mensetznug C^ H'' X- 0^ , ist eine ziemlich starke Säure , treibt die 

 Kohlensäure aus ihren Salzen aus und giebt mit den Alkalien nur neutrale, 

 krystallisirbare Salze. 



