34 A. Kopp, Ueber die Umwandlung der drei Bromcinchonine etc. 



Mittheiluiig aus dem pharmacciitischcn Institute zu 

 Strassburg. 



Ueber die Umwandlung der drei Bromcinchonine 



in die entsprechenden Oxybasen. 



Von Adolf Kopp, 



Da Chinin nur durch von Cinchonin abweicht, so lag der 

 Gedanke nahe, letzteres in Chinin überzuführen. Diese Um- 

 wandlung wurde von Strecker*) zuerst unternommen, nach der 

 Methode, die E. Hoffmann **') zur Umwandlung der Essigsäure 

 CH3 CH20H 



I in Glycolsäure | angewandt hatte. Man ersetzt 



COOK COOH 



ein Atom H durch Cl, Br oder J und führt hierauf an Stelle 

 des Haloids durch Behandlung mit Kali oder Silberoxyd und 

 Wasser die Hydroxylgruppe ein. Also beim Cinchonin nach 

 folgender Gleichung: 



C20 H23 BrN« . KOH = KBr . C^» H^s (OH)N2o. 



Statt das Monobromcinchonins , das nicht so leicht zu 

 erhalten ist, nahm Strecker Bibromcinchonin , welches jedoch 

 nicht Oxycinchonin sondern Bioxycinchonin geben müsste. 

 Dessen ungeachtet, obgleich seine Analysen auf Bibromcin- 

 chonin stimmen, erhielt er einen Körper von der Zusammen- 

 setzung des Chinins, der aber die characteristische Beaction 

 des Chinins mit Chlor und Ammoniak nicht giebt. Statt nach : 



C20 H22 Br» N2 . 2 KOH = 2KBr . C^» H»» (OH)« 

 hätte also wohl die Beaction nach : 



C20H22Br2N2O . 2 KOH = 2 KBr . C^o H^s (0H)N20 . 

 verlaufen müssen! Es war Professor F lückiger, der mich 

 hierauf aufmerksam machte, und auf seine Veranlassung un- 

 ternahm ich die nachstehenden Versuche. Bei dem Cinchonidin 

 ist die entsprechende Oxydation von Joh. Skalweit ***) ausge- 

 führt worden. Er stellte nach einer etwas verschiedenen 

 Methode statt des Monobromcinchonidins das Bibromcinchoni- 

 din C20 H22 Br* N^ dar, behandelte es mit Kali nnd erhielt 



*) Annalen der Chemie und Pharmacie 423 (1862) 379. 



**) Ebenda 402. S. 12. 



***) Annal. der Chemie und Pharmacie 172 (1874) 102. 



