366 Coniferylalkohol , sowie Aethyl- und Methylvanillin. 



man reines bei 200^ siedendes Guajacol, welches in allen 

 Eigenschaften mit dem aus Brenzcatechin synthetisch darge- 

 stellten lind dem aus Biichentheerkreosot isolirtcn übereinstimmt. 

 Hierdurch bestätigt sich die Auflassung der Vanillinsäure als 

 Monomethylprotocatechusäure. Wie Verfasser bereits früher 

 (Ber. d. eh. Ges. VllI, 514) mittheilte, befindet sich unter 

 den Zersetzungsproducten, welche die Dimethjiprotocatechu- 

 säiire bei der Behandlung mit verdünnter HCl im zugeschmol- 

 zenen Rohre bei 130 — 140*' liefert, die Vanillinsäure. Da 

 nun aber die Dimethylprotocatechusäure aus Protocatechusäure, 

 diese aus Paroxybenzoesäure , die letztere aus Phenolkalium 

 und Kohlensäure u. s. f. aufgebaut werden kann, so fehlte 

 für die Synthese des Vanillins nur noch die Rückwärtsum- 

 wandlung von Vanillinsäure in Vanillinaldchyd. Verfasser 

 bemühte sich nun auch, diese auszuführen, was auch gelang. 



Gleiche Molecüle von vanillinsaurem und ameisensaurem 

 Calcium wurden innig gemengt und gepulvert in kleinen 

 Portionen der trocknen Destillation unterworfen. Er erhielt 

 ein öliges , nach Guajacol riechendes , nicht erstarrendes De- 

 stillat. Dieses wurde stark mit Aether verdünnt und mit 

 einer concentrirten wässrigen Lösung von saurem schweflig- 

 saurem Natrium geschüttelt. Letztere gab nach dem Zer- 

 setzen mit H^ SO^ an Aether Vanillin ab, welches durch 

 Umkrystallisiren aus heissem Wasser völlig rein erhalten 

 wurde. 



Die Ausbeuten an Vanillin waren allerdings sehr gering. 

 Nichtsdestoweniger zeigt die obige Bildungsweise des Vanil- 

 lins, dass dasselbe der Klasse der synthetisch darstellbaren 

 organischen Verbindungen zuzuzählen ist. {Bcr. d. deutsch, 

 ehem. Ges. VIII, 1123.). C. J. 



Coniferylalkohol, sowie Aethyl- und Methylvanillin. 



Nach Ferd. Tiemann spaltet sich das Coniferin O^^H^^O^ 

 bei der Einwirkung von Emulsin unter Aufnahme von H^ O 

 in Traubenzucker und eine krystallisirte Verbindung von der 

 Zusammensetzung 0*<^ H^^ q3^ welche bei 74 — 75" schmilzt 

 und bei der Oxydation als einzige Zersetzungsproducte Va- 

 nillin, Protocatechusäure und Essigsäure liefert und nach 

 ihrem sonstigen Verhalten als Coniferylalkohol bezeichnet 

 werden muss. 



Methylvanillin. Dasselbe ist leicht darzustellen. Man 

 löst gleiche Molecüle Vanillin und KOH in etwas Weingeist 



