552 Derivate d. Diphenylamins. — Derivate d. Phosphenylsäure. 



raatisch riechendes gelbes Oel , das nach längerem Stehen zu 

 feinen Nadeln erstarrte von der Zusammensetzung 



G6H*(N02)GH2C1. 

 Das Orthonitrobenzylbromid ist dem Chlorid sehr ähnlich. 

 Das Brom scheint sehr lose gebunden zu sein; denn eine 

 alkoholische Lösung des Bromids mit AgNO^ gekocht schei- 

 det sofort AgBr aus: 

 G6 H4(N02) GH3 Br + AgNO^ = Q^ H^(N02) OH» . NO» 



4- AgBr. 

 (Ber. d. d. ehem. Ges. VIII, HOL). C. J. 



DeriTate des Diphenylamins. 



Leitet man nach R. Gnehm in eine Eisessiglösung von 

 Diphenylamin Chlorgas, bis sich Krystalle abscheiden, behan- 

 delt die Krystallmasse mit Alkohol, so krystallisirt als Haupt- 



fC^H^CP 

 product Tetrachlordiphenylamin nJc^H^CI^ in farblosen 



In 



Prismen oder Nadeln, die in Alkohol, Aether, Benzol, Chloro- 

 form und Schwefelkohlenstoff leicht löslich sind. 



Analog erhält man bei Anwendung von Methyldiphenyl- 

 amin als Reactionsproduct Tetrachlormethyldiphenylamin 



f^6H3C12 



N j G6 H3 C12. 



Methyldiphenylamin wurde mit rauchender HCl im zuge- 

 schmolzenen Bohre einige Stunden lang auf löO** erwärmt; 

 der Inhalt war in eine blaue Flüssigkeit verwandelt, aus der 

 sich bald Krystalle von salzsaurem Diphenylamin abschieden. 

 Die Einwirkung verläuft demnach in folgendem Sinne: 



N { G« H^ + HCl = eH3 Cl -f N { G6 H^ 



Igh3 [h 



(Ber. der deutsch, ehm. Ges. VIII, lOW). C. J. 



DeriTate der Pliosplicnylsäure. 



A. Michaelis und E. Benzinger erhielten: 

 1) Phosphenylsäureäthyläther , durch Einwirkung von 

 Phosphenyltetrachlorid auf Alkohol, eine farblose, dicke Elüs- 



