558 Verhalten d. Chloraalylsaure, Salicylsäure u. Paraoxybenzoesäure etc. 



der Benzoesäure dieser ein von dem normalen ganz verschie- 

 denes Aussehen zu geben vermögen. {Journ. f. pract. Chem. 

 Bd. 12. S. 151). a J. 



Verbalten der Clilorsalylsäiire, Salicylsäure und 

 Paraoxybenzoesäure gegen scbmelzende Alkalien. 



Da die Salicylsäure jetzt in grossen Mengen zu Gebote 

 steht , ist die Gelegenheit gegeben , die Derivate derselben 

 einem gründlichen Öludium unterwerfen zu können. Es schien 

 von Interesse, zu entscheiden, ob die Chlorsalylsäure beim 

 Schmelzen mit Kali wieder ausschliesslich in Salicylsäure 

 übergehe, oder ob sich gleichzeitig noch eine andere der drei 

 isomeren Oxybenzoesäuren bilde. Der Versuch ergab H. Ost, 

 dass sich gleichzeitig Salicylsäure und Oxybenzoesäure bilden 

 und zwar beim Schmelzen mit Kali bedeutend mehr Oxybenzoe- 

 säure, wogegen beim Schmelzen mit Natron ungefähr gleiche Men- 

 gen beider Säuren sich bilden. Die Thatsache, dass aus der Chlor- 

 salylsäure Oxybenzoesäure als Hauptproduct entsteht, erregte 

 beim Verfasser die Vermuthung, dass vielleicht zunächst nur 

 Salicylsäure sich bilde und diese durch das schmelzende Kali 

 oder isatron in Oxybenzoesäure umgewandelt werde. Zum 

 Versuch wurde Salicylsäure mit KOH erhitzt, bis Phenol ent- 

 wich. Beim Ansäuern der Lösung des Ileactionsproductes 

 fiel nicht Salicylsäure nieder, sondern es krystallisirte die 

 dritte Isomere, die Paraoxybenzoesäure heraus, 



Neutrales salicylsaures Kalium spaltet sich beim Erhitzen 

 auf 210 — 220** glatt in basisch paraoxybenzoesaures Kalium, 

 Phenol und Kohlensäure: 



2G6 H^ OHGOOK = O^ 11^ OKGOOK + €« H^ OH -f- €0^. 

 Ganz anders ist das Verhalten des neutralen salicylsauren 

 Natriums. Es gehen zwar dieselben Mengen Phenol und 

 Kohlensäure fort wie beim Kalisalz, aber der Rückstand be- 

 steht aus basisch- salicylsaurem Natrium, Ebenso verhalten 

 sich neutrales salicylsaures Barium, Strontium und Calcium, 



Verfasser schmolz nun Salicylsäure mit 3 Molecülen 

 KOH, bei 250° war die Säure noch unverändert; beim Er- 

 hitzen auf 300° liess sich in der Masse keine Salicylsäure 

 mehr auffinden, dagegen entweichen beim Ansäuern reichliche 

 Massen von 00 ^ und Phenol schied sich ab. Der Prozess 

 war glatt nach folgender Gleichung verlaufen : 

 06 H* OHOOOK 4- 3 KOH = O^ H^ OK -|- K^ CO^ -l- 2 H^ 0. 



