' die Constitution des Phenols. 7 



wirket!, so wird Wasserstoff entbunden und das Alkali- 

 metall tritt an dessen Stelle. (Eine bei den Oxyverbin- 

 dungen häufig zu beobachtende Erscheinung.) Die so 

 erzeugten Verbindungen geben alsdann bei der Behand- 

 lung mit Kohlensäure die Oxyphenylcarbonsäure (Salicyl- 

 säure), mit Jodmethyl das Oxyphenylmethyl (Anisol), mit 

 Jodäthyl das Oxyphenyläthyl (Salithol), mit Jodamyl das 

 Oxyphenylamyl (Phenamylol) etc. wie folgende Formeln 

 veranschaulichen : 



Ci2H502Na -f C204 = NaO, 12 H5 02(02 02)0 

 Ci2H502Na + C2H3J = Ci2H502(C2H3) -f NaJetc. 

 Da nun diese Oxyphenylmetalle sich identisch erwei- 

 sen mit den Producten, welche durch Einwirkung von 

 Kali- oder Natronhydrat auf Phenol gebildet werden, so 

 muss man annehmen, dass in diesem Falle ihre Bildung 

 nachstehender Gleichung entsprechend vor sich gehen 

 mag: 



C12H502H -f KO = C12H502K + HO. 

 Hieraus folgt aber nun auch weiter, dass, wenn man 

 den Wasserstoff des Phenols theilvveise oder ganz durch 

 Chlor, Brom, Jod oder Untersalpetersäure ersetzt, die so 

 erzeugten Derivate (wenn sie den ursprünglichen Formel- 

 typus beibehalten sollen) mit den Basen keine wirklichen 

 8alze geben können. Sonach würde das pikrinsaure Kali 

 z.B. als Trinitroxyphenylkalium (Ci2H2(N04)302K) an- 

 zusehen sein. Dies hat allerdings für den ersten Anblick 

 etwas Befremdendes und man könnte durch den so ent- 

 schieden sauren Charakter dieser Verbindungen leicht zu 

 der Vermuthung kommen, dass durch die Einwirkung 

 jener Agentien das Hydroxyl zerstört wurde und vielleicht 

 Substitutionsproducte des Phenyloxyds entstünden. 



3. Bei der Behandlung des Phenols mit Phosphor- 

 chlorid tritt unter geeigneten Verhältnissen die Bildung 

 von Chlorphenyl, Salzsäure und einer gewöhnlich als phos- 

 phorsaures Phenyloxyd bezeichneten Verbindung auf, ohne 

 dass, wie bei ähnlichen Processen, Phosphoroxychlorid 

 gebildet wird. Betrachtet man nun den Verlauf dieses 



