Äzodracylsäure und Hydrazodracylsäure. 131 



2) Chlorbenzoesäure (aus Benzoeschwefelsäure) 

 erhält man rein, indem man sie durch Papier hindurch 

 sublimirt. Blendend weisse Krjstallnadeln, Schmelzpunct 

 1530 (nach Limpricht und v. Uslar 1400, nach Kolbe 

 und Lautemann 1520). Die Gegenwart einer kleinen Bei- 

 mengung kann den Schmelzpunct beträchtlich erniedrigen. 

 Die Säure schmilzt nicht unter Wasser, ihr Kalksalz 

 enthält 1^/2 Mol. Wasser. Nur die ganz reine Säure 

 liefert ein gut krystallisirendes Kalksalz; ein Theil davon 

 löst sich bei 120 in 82,7 Th. Wasser. 



3) Chlordracylsäure (aus Azo-Amidodracylsäure). 

 Schmelzpunct bei 236 — 2370, sublimirt nicht in Nadeln, 

 sondern in Schuppen. Kalksalz mit 1^/2 Mol. Wasser. 



Die weiteren Untersuchungen der Verf. haben nun 

 ergeben, dass alle übrigen auf verschiedene Art erhaltenen 

 Chlorbenzoesäuren einem dieser drei Typen angehören. 

 Das Resultat ist: Wird aus Benzoesäure oder einem 

 Derivate der Bezoesäure (Nitrobenzoesäure, Benzoeschwefel- 

 säure), oder auch nur aus einem Körper, der Benzoesäure 

 zu liefern im Stande ist (Hippursäure, Zimmtsäure) Chlor- 

 benzoesäure dargestellt, so erhält man stets ein und die- 

 selbe Verbindung. Isomere Säuren, Chlorsalyl- und 

 Chlordracylsäure, entstehen nur, wenn von anderen 

 parallelen Reihen (Salicylsäure, Nitrodracylsäure) ausge- 

 gangen wird. {Annal. d. Chem. u. Pharm. CXXXIII., 239 

 his 253.) G. 



Azoilrae^lsäure uud Hjdrazodracylsäiire. 



Diese beiden Säuren wurden von O. Bilfinger aus 

 der Para- Nitrobenzoesäure Fischer's (oder Nitrodracyl- 

 säure von Beilstein und Hildebrand) dargestellt und 

 entsprechen den von Strecker beschriebenen Azover- 

 binduugen der Nitrobenzoesäure, der Azobenzoesäure und 

 der Hydrazobenzoesäure. 



Nitrodracylsaures Natron wurde in wässeriger 

 Lösung nach und nach mit Natriumamalgam versetzt, die 

 sich dabei abscheidende flockige Masse von der Flüssig- 

 keit getrennt, in Wasser gelöst und die kochende Lösung 

 mit verdünnter Salzsäure zersetzt. Die so erhaltene 

 Äzodracylsäure bildet im trockenen Zustande ein 

 feines, fleischfarbenes, unkrystallinisches Pulver; sie ist 

 eine schwache stickstoffhaltige Säure, löst sich wenig in 

 Wasser, Weingeist und Aether, ist aber in concentrirter 

 Schwefelsäure mit schön gelber, in Ammoniak, kaustischen 



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