Ueber Trichlorphenol und Dichlorchinon. 213 



315,5. 



Die Einwirkung von Salpetersäure auf Trichlorphenol ist 

 schon früher untersucht und die entstehende gelbe Verbin- 

 dung für Chloranil gehalten worden , obgleich die Zersetzung 

 sichtlich glatt verlcäuft. Ich habe nun nachgewiesen, dass 

 hierbei Dichlorchinon nach folgender Gleichung entsteht: 

 C6H3C130 -f H:N'03 = C6H2C1202 4- HCl +HIs^02. 



Hiernach ist es wahrscheinlich, dass bei der Oxydation 

 des Benzols mit chloriger Säure Phenol entsteht und dieses 

 gleichzeitig gechlort und oxydirt wird, da Carius (diese 

 Annalen CXLIII, 315) auf diesem Wege ebenfalls Dichlor- 

 chinon erhalten hat. Ferner ist es beachtenswerth, dass sich 

 das Trichlorphenol beim Xitriren so anders verhält, wie das 

 Mono- und Dichlorphenol und der Trichlorphenoläther. In 

 diesem Aether scheint der leicht mit Chlor als Salzsäure 

 abscheidbare Wasserstoff durch fester gehaltenes Aethyl ver- 

 treten zu sein. 



Das Dichlorchinon, C^H^CFO^, bildet sich leicht, 

 wenn man Trichlorphenol allmälig in gut abgekühlte rothe 

 Salpetersäure einträgt, die dunkle Lösung mit Wasser aus- 

 fallt und die erhaltenen gelben Klümpchen wiederholt aus 

 heissem Alkohol krystallisirt. Oxalsäure tritt hierbei stets, 

 Blausäure mitunter auf. — Das Dichlorchinon krystallisirt in 

 ausgezeichneten, strohgelben, glänzenden, zolllangen Prismen, 

 die an einer Seite bündelweise zusammengefügt sind. Es 

 löst sich etwas in kaltem, reichlich in heissem Alkohol, ferner 

 etwas in kochendem Wasser und ist mit den Wasserdämpfen 

 flüchtig. Färbt die Haut röthlich - braun. Riecht eigenthüm- 

 lich aromatisch. Schmilzt bei 120^, sublimirt aber bei weit 

 niedrigerer Temperatur. — Beim Uebergiessen mit Ammoniak 



