266 Tannin und Derivate desselben, 



wechselnde Verhältnisse von Gallussäure und Glycose erhiel- 

 ten. Während nach der Glycosidformel 82,5 % Gallussäure 

 und 29,1 Gl5^cose aus 100 Tannin (Gerbsäure) hätten hervor- 

 gehen müssen, gelang es Rochleder, welcher geneigt war, 

 die Glycose als Gemengtheil anzusehen, den Zuckergehalt bis 

 auf 4 7o herabzudrücken. Diese Ansicht ist durch die neuer- 

 dings nur durch Lösungsmittel ermöglichte, fast vollkommene 

 Reinigung des Tannins, so wie durch ^die Arbeit H. Schiffs 

 ganz wahrscheinlich geworden. Hlasiwetz nahm zwischen 

 der Gerbsäure und der Gallussäure ein Verhältniss an, ähn- 

 lich wie zwischen Diäthylenalkohol und Glycol und kam damit 

 der Wahrheit sehr nahe. Die Frage zu entscheiden, schien es 

 nöthig, die Glycose vollständig zu eliminiren, oder die Gerb- 

 säure aus Gallussäure darzustellen. Letztere Lösung wurde 

 durch einige Beobachtungen Lowe's, welche auf eine Um- 

 wandlung der Gallussäure in Gerbsäure hindeuteten, nahege- 

 legt, indessen von diesem Chemiker nicht angestrebt. 



Hieran anknüpfend versuchte Schiff durch Einwirkung 

 von Phosphoroxychlorid auf Gallussäure die Synthese, der 

 Gerbsäure ohne Glycose. Es wurde ein Körper erhalten von 

 den wesentlichen Eigenschaften des Tannins, nur gab er mit 

 verdünnten Säuren behandelt nur Gallussäure und keine Gly- 

 cose. Die abgekürzte Bildungsgleichung wird dargestellt 

 durch: 2 CH^O^ — H^O = -Gi^Hioo» und die Gerbsäure 



— welcher Name dieser Verbindung augenscheinlich zukommt 



— ist ein erstes Anhydrid aus 2 Molec. Gallussäure, also Di- 

 gallussäure. Die Reaction verläuft in mehren Stadien, unter 

 den Endproducten finden sich Metaphosphorsäure PHO^ und 

 HCl. Es ist ein Ueberschuss von POCl^ anzuwenden, um 

 die Rückbildung in Gallussäure durch HCl zu verhindern. 

 Auch PCl^ und PCl^ geben neben Ellagsäure Gerbsäure. 



Leichter erscheint die Umwandlung der 20'^H^O^ in 

 ^i4jjio09 durcii Arsensäure in massig conc. Lösung — 8 — 

 10 ^Iq der Gallussäure. Die AsHO^ wirkt unter diesen Ver- 

 hältnissen nicht oxydirend und der V^organg gewinnt an In- 

 teresse dadurch, dass wir eine sogen, katalyti^che Reaction 

 vor uns haben, die der Verf in folgendem Schema ausdrückt: 



1) O^H^O^ + AsHO» = Q^a^Q^ . AsO^ + H^O. 

 OVH^Oe -f O^H-rO^ \^ _0^H50M ^ .^^, 

 AsOM^ — a^H^OM ^ + ^'^^ • 

 Die Arsensäure wirkt also nur wasserentziehend und 

 es wurde in der That neben Gerbsäure, AsH^, weder arsenige 

 Säure noch Ellagsäure gefunden. Letztere ist vielmehr erst 



