Ketone aus aromatisclieii Kohlenwasserstofien u. Säurccblorideu. 271 



erhalten werden konnten, schmolzen bei 82^ und charakteri- 

 sirten sich überhaupt als /9-^aphtylphenylketon. 



Viel kommt bei dieser Darstellungs weise auf die ange- 

 wendete Menge Zink an; nimmt man viel von letzterem, so 

 giebt es eine sehr stürmische Reaction und beim Destilliren 

 behält man viel kohligen Rückstand, bekommt aber nur wenig 

 Destillat. Am besten erhitzt man die Mischung aus Naphta- 

 lin und Chlorbenzoyl zuerst zum Sieden und bringt dann 

 einige Stückchen Zink, oder ein feines, an einen Kupferdraht 

 befestigtes Stück Zinkblech hinzu. 



Aehnliche Resultate wurden bei Anwendung von Eisen, 

 statt Zink, erhalten. 



Reines Chlorbenzoyl wirkt selbst bei mehrstündigem 

 Kochen nicht auf Naphtalin ein; enthält es aber eine nur 

 geringe Menge Benzoesäure und Phosphorpentachlo- 

 rid, so erfolgt lebhafte Einwirkung, es müssen jedoch beide 

 zuletzt genannten Körper gleichzeitig anwesend sein, Chlor- 

 benzoyl mit nur einem derselben wirkt auf Naphtalin gleich- 

 falls nicht ein. Auch hier ist also die Ketonbildung von 

 einem vorhergehenden chemischen Process, wahrscheinlich der 

 Bildung von Benzoy|chlorid und Phosphoroxychlorid abhängig. 



a-Dinaphtylketon. 



a-Chlornaphtoyl wurde mit überschüssigem Naphtalin 

 zum Sieden erhitzt, dann ein Stückchen Zink zugefügt. Die 

 Reaction verläuft in derselben Weise, wie bei dem vorherge- 

 henden Körper, ein üeberschuss von Zink ist hier aber fast 

 noch schädlicher. Aus der Reactionsmasse destillirte weit 

 oberhalb 300^ ein braunes, nach einiger Zeit zu einer grauen 

 krystallinischen Masse erstarrendes Gel, welches in wenig 

 warmem Chloroform gelöst, dann mit Aether - Weingeist ver- 

 setzt wurde, worauf bald kleine gelbgraue Prismen krystalli- 

 sirten. Aus der Mutterlauge schieden sich beim Eindampfen 

 ausser Prismen noch röthliche Schuppen ab. 



Die Prismen wurden durch wiederholtes Umkrystallisiren 

 aus Aetherweingeist, dann aus Weingeist, rein erhalten und 

 alsbei 1350schmelzendesß-Dinaphtylketon, ciC^iH^-CO-G^^H^ 

 erkannt. 



/9-Dinaphtylketon. 



Dieser Körper wurde in derselben Weise, wie die vor- 

 stehende aus /?-Chlornaphtoyl dargestellt. Aus Chloro- 



