Spaltung einiger Ketone durch Natronkalk. 273 



Spaltimg einiger Ketone durch Natronkallc. 



Im Anschluss an ihre Arbeit über „Darstellung von 

 Ketonen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen und Säure- 

 chloriden" berichten Grucarevic und Merz über Spaltung 

 einiger Ketone durch Natronkalk, welche sie durch Versuche 

 festgestellt haben. 



«-Naphtylphenylketon wurde mit überschüssigem 

 Natronkalk 8 Stunden lang bei 350^ digerirt. Nach dem 

 Erkalten zeigten sich im E-ohr naphtalinähnliche Blättchen, 

 welche nach dem Sublimiren als Schmelzpunkt 81^ zeigten, 

 mit einem Worte, als Naph talin erkannt wurden. 



Es gelang, die hiernach voraussichtlich gebildete Ben- 

 zoesäure zu gewinnen, indem der Natronkalk mit Wasser 

 erschöpft, der Auszug stark eingedampft, mit Salzsäure über- 

 sättigt und mit Aether ausgeschüttelt wurde; die beim Ver- 

 dunsten des Aethers bleibende krystallinische Substanz wurde 

 aus Wasser krystallisirt , dann sublimirt. Der Schmelzpunkt, 

 121^, und sonstige Eigenschaften stimmten mit den von der 

 Benzoesäure bekannten überein. 



Es war jedoch nur ein Theil des Ketons zersetzt worden, 

 trotz des langen Erhitzens mit Natronkalk. 



/?-Naphtylphenylketon lieferte, in der eben beschrie- 

 benen Weise mit Natronkalk behandelt, ebenfalls Naphtalin 

 und Benzoesäure. 



«-Dinaphtylketon gab, wie das « - Naphtylphenyl- 

 keton mit Natronkalk behandelt, Naphtalin und aus dem 

 Natronkalk durch Ausziehen mit Wasser Krystalle, welche 

 ungleichmässig schmolzen. Es wurde daher auf Anwesen- 

 heit der beiden isomeren Naph to esäuren geschlossen und, 

 um beide von einander zu trennen, die Calcium salze dar- 

 gestellt, indem die fraglichen Krystalle in Ammoniak gelöst 

 und zur heissen Lösung Calciumchlorid gefügt wurde. Beim 

 Erkalten enstanden lange büschelig gestellte Nadeln, welche 

 durch die Analyse als das Calciumsalz der /9-Naphtoe- 

 säure. 



identificirt wurden. Der Schmelzpunkt der aus dem Calcium- 

 salz abgeschiedenen Säure lag bei 181,5^, während für 

 /? - Naphtoesäure 182^ angegeben wird. 



In der vom Calcium -/?- Naphtoat abfiltrirten Mutterlauge 

 entstand durch Chlorwasserstoffsäure ein starker weisser Nie- 

 derschlag, welcher, durch Krystallisiren aus Ligroin gereinigt, 



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