306 Umgekehrte Substitution, 



4) gemeinschaftlich mit De Luca ersetzte M. Ber- 

 thelot den Wasserstoff auf eine vierte Weise, und die- 

 ses gab ihm die Veranlassung zu einer weiteren Bearbei- 

 tung dieses Gegenstandes. 



Diese vierte Behandlung bestand bekanntlich darin, 

 dass das Jodpropylen C^HO mit Quecksilber und Salz- 

 säure zersetzt wurde. Dabei bildete sich Propylen C^H^, 

 Jodquecksilber und Chlorquecksilber. 



1^ Behandlung in freiem Wasserstoffe. Der freie 

 Wasserstoff verbindet sich mit dem Chlor von chlorirten 

 Kohlenwasserstoffen bei der Temperatur der eintretenden 

 Rothgluth. In diesem Momente tritt der Kohlenwasser- 

 stoff selbst frei aus. Ein Theil desselben bleibt dabei 

 meist unzersetzt, so dass er aufgefangen werden kann. 

 Auf diesem Wege liefert der Chlorkohlenstoff C^CH und 

 C^Cl^ eine nicht unbeträchtliche Menge Ölbildendes Gas, 

 C4C14-f 8H = C4H4-|-4HC1 

 C4C16 4- 10 H = C4H4 4- 6HC1. 



Der Chlorkohlenstoff C^CH liefert dabei Sumpfgas 

 G2H4 und Ölbildendes Gas. Das Sumpfgas bildet sich 

 dabei durch Rückvertretung, 



C2C14 + 8 H := C2 H4 -f 4H Cl. 



Das ölbildende Gas scheint durch die Zersetzung des 

 Chlorkohlenstoffes selbst erzeugt zu werden, da sich die- 

 ser, wie bekannt, bei Rothgluth in den Protochlorkohlen- 

 stoff zerlegt, 2 C2C14 =r. C^Cl^ -f 4C1. 



Das gechlorte Naphthalin C20 C18 liefert bei Roth- 

 gluth in Wasserstoff wieder Naphthalin C20H8, nämlich: 

 C20C18-f 16H = C20H8 4-8HC1. 



Der von Julin entdeckte Chlorkohlenstoff (C2 Cl) 

 lieferte bei solcher Behandlung eine grosse Menge eines 

 krystallisirbaren Körpers, der alle Eigenschaften des Naph- 

 thalins hatte; dabei bildeten sich keine merklichen Men- 

 gen von Kohlenwasserstoffen. Der Julin'sche Chlor- 

 kohlenstoff unterscheidet sich durch seine Beständigkeit 

 so wesentlich von den Körpern aus der Reihe des ölbil- 

 denden Gases, zu der man ihn zählt, dass er davon ge- 

 trennt werden muss. Er ist wohl ein gechlortes Chlor- 

 naphthalin C20C18 4-C12-f Hi6::=C20HiO-flOHCl und 

 scheint eines der äussersten Zersetzungsproducte zu sein, 

 welche der Chlorkohlenstoff überhaupt liefern kann, so 

 wie das Naphthalin als äusserstes Zersetzungsproduct von 

 Kohlenwasserstoffen auftritt. Diese Chloride waren nach 

 der Methode von Kolbe bereitet, sie liefern also Material, 



