Salze des Harnstoffs mit organischen Säuren. 331 



Aus dieser Reihe wurde noch versucht, die Kork- 

 säure und die Pimelinsäure mit dem Harnstoffe zu ver- 

 binden. Es gelang dies jedoch nicht; die beiden Sub- 

 stanzen krystallisirten getrennt. 



b) Säuren von der Formel C" H'^ O^. — Mit dieser 

 zahlreichen Reihe von Säuren verbindet sich der Harn- 

 stoff nicht. Die flüchtigen Säuren dunsten von einer 

 Harnstofflösung ab, man mag sie clirect oder durch Zer- 

 setzen von Kalksalzen derselben und oxalsaurem Harn- 

 stoff dazu gebracht haben, und es hinterbleibt reiner 

 Harnstoff. 



Der Nachweis von Felo uze, dass es einer früheren 

 Behauptung zuwider auch keinen milchsauren Harnstoff 

 gebe, stimmt damit auch überein_, denn es ist wahrschein- 

 lich, dass dieses Verhalten auch auf die Derivate dieser 

 Reihö übergeht. Flüssigen oder flüchtig organischen Säu- 

 ren scheint überhaupt das Vermögen abzugehen. Harn- 

 stoffsalze zu geben. Die höheren Glieder dieser Reihe, 

 die festen Fettsäuren, verbinden sich eben so wenig. Die 

 Versuche wurden mit alkoholischen Lösungen beider Sub- 

 stanzen angestellt. 



c) Säuren = (C2^ H2n-8) 0^ und Verwandte. — Ver- 

 suche, die Benzoesäure, Zimmtsäure, Hippursäure, Phenyl- 

 säure an Harnstoff zu binden, waren ohne Erfolg. Die 

 Radicale derselben, und so auch die der Reihe C"H'*0'* 

 aber können, wie man weiss, den Wasserstoff im Harn- 

 stoff ersetzen; Verhältnisse, die sich vielleicht gegenseitig 

 ausschliessen. Sonderbarer Weise giebt aber auch die 

 Nitrophenissäure keine Harnstoffverbindung, während die 

 der Oxypikrinsäure sehr leicht zu erhalten ist. Löst man 

 Nitrophenissäure und Harnstoff zu äquivalenten Mengen, 

 so krystallisirt aus der Lösung sehr schnell die Säure 

 wieder heraus, die gelb gefärbte Mutterlauge liefert wie- 

 der Harnstoff. 



Löst man die Substanzen so, dass der Harnstoff im 

 Ueberschuss sich befindet, so krystallisirt die Lauge erst 

 nach längerer Zeit, die Krystalle aber sind Harnstoff; 

 die Mutterlauge enthält die Säure, welche zuletzt, mit 

 Harnstoff durchwachsen, anschiesst. 



Oxypikrinsaurer Harnstoff. — Eine heisse Lösung 

 von 2 Theilen Harnstoff und 1 Theil Oxypikrinsäure lie- 

 fert beim Erkalten sehr schöne gelbe, nadeiförmige oder 

 blätterige Krystalle dieses Salzes. Sie schmelzen leicht, 

 verpuffen auch bei jäher Hitze nicht, geben in der Röhre 

 einen weissen krystallinischen Anflug, und es entwickelt 



