Constitution der Acetone. 193 



lieber die Constitution der Acetone. 



Chancel und Gerhardt zuerst betrachteten die 

 Acetone als den Aldehyden homologe Körper, d. h. als 

 Aldehyde, in welchen 1 Aeq. Wasserstoflf vertreten ist 

 durch ein Alkoholradical. Versuche von Williamson 

 unterstützten diese Ansicht, da er bei der Destillation 

 von essigsaurem und valeriansaurem Kali, einen dieser 

 Säuren entsprechenden gemischten Aldehyd erhielt. 



C. Fr i edel fand nun, dass sich die aromatischen 

 Säuren ähnlich verhalten. 



Benzoyl-Methylur C14H502/ .... 



02 H3 i erhalt man, wenn ein 



inniges Gemenge von essigsaurem Kalk und benzoesau- 

 rem Kalk trocken destillirt wird. Man erhält solches, 

 indem man die Mischung von gleichen Aequivalenten 

 Eisessig und Benzoesäure mit Kalkmilch sättigt. 



Das Destillat destillirt man fractionirend, und fängt 

 das bei 198^ Uebergehende auf. Als Nebenproducte er- 

 scheinen Aceton, Benzin und ein zähes gelbes Fluidum, 

 das über 300^ siedet und dem Benzophenon ähnlich ist. 

 Eine Flüssigkeit von angenehmen Bittermandelölgeruche, 

 die bei -[- 1^0 grosse krystallinische Blätter bildet. Spec. 

 Gew. bei 750 := 1^032. Dampfdichte für 4 Vol. bestimmt 

 bei 2740 = 4^27. Berechnet = 4,15. Es steht dem Bit- 

 termandelöl ganz nahe. 



Bittermandelöl Neuer K. 



Ci4H502( C14H502/ 



H \ C2H3» 



und ist also ein gemischter Aldehyd, gerade so wie das 



Aceton als Acetyl-Methylur anzusehen ist. 



Ammoniak und zweifach-schwefligsaures Natron wir- 

 ken schwer auf diesen Körper ein. 



Das Butyryl-Methylur C8H7 02/ ... . . , 



^ '' '' C2H3i 6^^^^* \si2CQ. leicht 



bei der Destillation eines Gemenges von buttersaurem. 

 Kalk und essigsaurem Kalk. Bei einem Versuche mit 

 Palmitinsäure erhielt Friedel kein so gutes Resultat, im 

 Destillate fanden sich Palmiton und ein fester Kohlen- 

 wasserstoff. 



Die Einwirkung des Phosphor chlorids auf die Acetone 

 ist ganz der Theorie, nach der Friedel sie anschaut, an- 

 gemessen. Bekanntlich werden in Aldehyden (die Hydrüre 

 der Säureradieale) bei Einwirkung von Phosphorchlorid 

 2 Aeq. Sauerstoff ausgeschieden und durch Chlor ver- 



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