Künstliche Darstellung des Zimmtols. 65 



säure, indem sie sich spaltet in Benzoesäure und Essig- 



säur© ' 



C18H804 -I- 2 (KH02) = C4H3K04 -f- Ci^HSRO* -|- H2. 



L. Chiozza versuchte es nun, die Zimmtsäure und 

 den Aldehyd derselben aus den Gruppen der Reihe der 

 Benzoesäure und Essigsäure wieder herzustellen. 



Mischt man Essigsäure -Aldehyd und mit Salzsäure 

 gesättigtes Benzoylhydrür und erhitzt, so färbt sich die 

 Mischung dunkelbraun. Es entweichen dabei Salzsäure 

 und nicht zur Wirkung gelangter Aldehyd. Nach einigen 

 Minuten wird die Mischung trübe, indem sich Wasser- 

 tröpfchen ausscheiden. Destillirt man nun, so geht erst 

 unverändertes Benzoylhydrür über, dann aber folgt eine 

 geringe Menge einer Flüssigkeit von höherem Siede- 

 puncte, die nach mehreren Rectificationen und Waschen mit 

 Alkalilaugen alle Eigenschaften des Cinnamylhydrürs 

 (Zimmtsäure-Aldehyds) hatte. Chiozza glaubt, dass der 

 Versuch besser gelingen werde, wenn man die Salzsäure 

 durch Schwefelsäure ersetzt und die Operation in zuge- 

 schmolzenen Glasröhren ausführt. 



Das Product hatte ganz und gar den Geruch des 

 natürlichen Zimmtols, der besonders dann angenehm wurde, 

 wenn das Oel anfing zu verharzen. Frisch bereitet ist 

 es neutral, vollkommen klar, an der Luft färbt es sich 

 bald, indem es sauer wird. Nach längerer Zeit geht es 

 ganz und gar in Harz über. 



Diese Bildung erklärt Chiozza ebenso, wie die der 

 Aetherification der organischen Säuren mit Alkohol durch 

 Salzsäure. Es ist möglich, dass die Salzsäure, indem sie 

 auf den einen oder andern der beiden Aldehyde reagirt, 

 zuerst eine Chlorverbindung, entweder C^ H^ Cl oder 

 C'^H^Cl, bildet, die dann, indem sie wieder auf die Alde- 

 hyde einwirken, das Cinnamylhydrür erzeugen, nämlich: 

 entweder HCl -f C14H602 = C14H5C1 -}- H202 



C14H5C1 -)- C4H402 = HCl -f CI8H8O2 

 oder HCl -j- C4H4 02 = C4H5C1 + H2 02 



C4H3C1 4- C14H602 = HCl -f CI8H8O2. 



Diese Annahme führt dann allerdings zu der Ansicht 

 von Chloriden organischer, nicht sauerstof3ßialtiger Radi- 

 cale, deren Hydrate die Aldehyde sein würden. Indessen 

 betrachtet sie Chiozza vor der Hand noch in dem Sinne 

 Gerhardt's als Hydrüre. (Compt.rend. T.42. — CJiem.- 

 pharm. Centrbl. 1856. No. 14.) B. 



Arch. d. Pharm. CXXXX. Bds. 1. Hft. 



