312 Zersetzungsproducte des Cy ansäur eäthers. 



Zersetzuiigsproducte des Cyansäureäthers. 



Bringt man den Aether der Cyansäure, C^H^NO^, mit 

 Wasser zusammen, so bilden sich Kohlensäure und Di- 

 äthylharnstoff Die weiteren Reactionen dieses Körpers 

 erscheinen als eine besondere Stütze des von Gerhardt 

 durchgeführten Systems, wonach derselbe eine grosse 

 Menge von Verbindungen auf den Typus Wasser zurück- 

 führte; denn der Cyansäureäther giebt mit allen den Kör- 

 pern, welche diesem Typus angehören, ähnliche Reactio- 

 nen. Es bildet sich nämlich stets ein Amid, und oftmals 

 erscheint auch Kohlensäure. 



Wurtz betrachtet den Diäthylharnstoff, ebenso den 

 Harnstoff selbst, nicht als ein Amid, aber er reihet sich 

 doch den Amiden an, denn er ist mit dem Diathylcarba- 

 mid isomer, und es ist leicht einzusehen, dass im Bildungs- 

 momente der Diälhylharnstoff durch eine moleculare Um- 

 setzung aus dem Diäthylcarbamide entsteht, ebenso wie 

 sich der Harnstoff aus dem Carbamide bildet: 



H* 



C^O^N^H^ Carbamid = N^C^O^ Harnstoff 



H^ H^ 



C^O'N^ (C^H5)2 =N^(C^H^)2 Diäthylharnstoff. 



C'^ 0^ 



Entsteht nun durch die Einwirkung des Wassers auf 

 den Aether der Cyansäure ein Harnstoff, während sich 

 durch die Einwirkung von Körpern, die selbst schon De- 

 rivate vom Wasser sind, ein Amid erzeugt, so liegen die 

 Gründe davon schon in dem oben Angedeuteten, und die 

 folgenden Thatsachen lehren dazu noch eine neue Methode 

 der Darstellung von Amiden kennen 



Mischt man Cyansäureäther mit dem Monohydrate 

 der Essigsäure, so entweicht Kohlensäure und man erhält 

 das Aethylacetamid, welches Wurtz schon früher be- 

 schrieben hat und damals durch Einwirkung von Aelhyl- 

 amin auf den Aether der Essigsäure bekam. 



Essigsäure Cyansäureäther Aethylacetamid. 



C^H^0^|0 + c^H^N0^ = C^0'+N|g;H:^, 



H 



Auch auf die wasserfreie Essigsäure reagirt der Cyan- 

 säureäther, wenn man ungefähr gleiche Volumina beider 

 Flüssigkeiten in ein grünes Glasrohr vor der Lampe ein- 

 schmilzt und dieses in ein auf 180^ erhitztes Oelbad stellt. 

 Man bekommt dann Kohlensäure und Aethyldiacetamid: 



