Die Ersetzung des Wasserstoffs durch Stickstoff. 161 



Heber die Ersetzung des Wasserstoffs durch Stickstoff. 



Durch die merkwürdige Einwirkung der salpetrigen 

 Säure auf Ammoniak ist es möglich geworden, die Radikale 

 der Amine und Amide in der Form von Alkohol oder 

 Säure zu elirainiren. Piria, dem wir diese Beobachtung 

 zuerst verdanken, wandte die stickstoffhaltigen Körper in 

 wässeriger Lösung an. P. Gries hat beobachtet, dass bei 

 Anwesenheit von Alkohol oder Aether eine andere Reac- 

 tion eintritt, dass sich nämlich kein Stickstoff ent- 

 wickelt und dass der Körper, auf den die salpetrige 

 Säure wirkte, drei Molecüle Wasserstoff verloren hat, 

 die durch ein dreiatomiges Molecül Stickstoff ersetzt 

 sind, während der Wasserstoff der Substanz und der 

 Sauerstoff der Säure als Wasser ausgeschieden werden. 



In Folgendem einige Beispiele: 



Pikramin- oder Amidoni trophenylsäure giebt 

 in alkoholischer Lösung mit salpetriger Säure eine gelbe 

 krystallinische Masse, die indifferent ist und in der Wärme 

 explodirt. Ihre Entstehung erklärt sich: 



C12H5N3O10 -f N03 = 3HO -f C12H2N4O10 



Pikraminsäure. Neue Substanz. 



Eine ähnliche Umwandlung erleidet die Amido- 

 chloronitrophensäure Ci^H^ClN^O^, aus welcher ein in- 

 differenter in rothen Prismen krystallisirender Körper 

 C12H2C1N3 06 entsteht. 



Aus der Diphenaminsäure C24H12N4012 entsteht 

 eine neue Substanz C24H6N6 012. 



In diesen Beispielen zersetzt sich das Molecül des 

 stickstoffhaltigen Körpers mit 1 oder 2 Aeq. salpetriger 

 Säure, in den folgenden wirkt 1 Aeq. Säure auf 2 Aeq. 

 der Stickstoffverbindung. 



Phenylamin in alkoholischer Lösung giebt durch 

 salpetrige Säure einen gelben krystallisirbaren neutralen 

 Körper, der sehr schmelzbar, unlöslich in Wasser, löslich 

 in Alkohol und Aether ist. 



2Ci2H7N 4-N03 = 3HO+ C24H11N3 



Phenylamin. Neue Substanz. 



Das Nitrophenylamin C24H12 (N04)2N2 giebt einen in 

 rothen Nadeln krystallisirenden Körper C24H9 (N04)2N3. 



Die Amidsäuren der Benzo-, Toluyl-, Cumin- und 

 Anissäurereihe gaben ähnliche Resultate. 



Benzaminsäure auf erwähnte AVeise behandelt, 

 liefert eine zweibasische Säure, die unlöslich in Wasser, 

 fast unlöslich in Alkohol und Aether ist. 



Arch. d. Pharm. CLIX. Bds. 2. Hft. 11 . 



