Azobenzol und Benzidin. 73 



hebt man das gechlorte Product mit der Pipette ab, 

 wäscht, trocknet und destillirt es, wenn dasselbe sich 

 unzersetzt destilliren lässt. 



Phenylchlorid und Toluenchlorid lassen sich beide 

 unzersetzt destilliren. Xylenyl- und Cymenchlorid zer- 

 setzen sich bei 200^. Das aus reinem Xylol oder Stein- 

 kohlennaphtha bereitete Xylenchlorid ist ein aromatisches 

 Oel von angenehmem Gerüche. Das spec. Gewicht des- 

 selben fand Church ungefähr = 1,135, das Cymenchlo- 

 rid hat 1,146 spec. Gewicht. 



Cyankalium setzt sich mit Xylenylchlorid in Chlor- 

 kalium und Cyanxylenyl um. Dieses letztere ist ein 

 Oel, schwerer als Wasser, und zersetzt sich, wenn es 

 mit weingeistiger Kalilösung erhitzt wird, in Ammoniak 

 und eine wahrscheinlich neue Säure, Xyloinsäure und 

 zwar etwa auf folgende Weise: 



Cvanxvlenvl Xvloinsanres Kali 



C16H9KC2 -f KO,HO + 2H0 ="CiSH9K04 -f- NH3. 



Auf ähnlichem Wege hat Cannizzara bereits die 

 Toluylsäure erhalten und demnach ist anzunehmen, dass 

 Chlorcymenyl-Cymensäure C22H14 04 liefern wird. Cy- 

 midin erhält man durch Destillation von Cymenchlorid 

 mit kohlensaurem Ammoniak. 



Giesst man solche Kohlenwasserstoffe auf die Chlormi- 

 schung, bevor sich Chlor entwickelt hat, so wird ein grosser 

 Theil oxydirt. Aus Xylol bildet sich dann Toluylsäure, aus 

 Cymenyl Cuminsäure. {Cliem. Neius. 1860. u. a. 0.) B. 



Azobenzol und Benzidin. 



P. W. Hof mann verdoppelt die Formeln für das 

 Azobenzol, C^^H^N, und die aus diesem abgeleitete 

 Base, das Benzidin, C^^H^N, indem er den Ausdruck 

 für ersteren Körper C24H10K2 und für den zweiten 

 C24H12K2 schreibt. 



Für die Molekulargrösse des Azobenzols = C2'*H'OJ42 

 spricht die gefundene Bestimmung der Dampfdichte, welche 

 mit der berechneten übereinstimmt. Der Siedepunct des 

 Azobenzols liegt übrigens nicht bei 193^ C, wie in den 

 Lehrbüchern angegeben ist, sondern bei 293*^ C. 



Das Benzidin, durch die Formel = C24H'2N2 dar- 

 ge.stellt, verhält sich als ein wohl charakterisirtes zwei- 

 Bäuriges Diamin. Es wird bei Gegenwart von Alkohol 

 vom Jodäthyl rasch angegriffen und in ein Jodür über- 

 geführt, C24H'«('C4H5)2N2.j2^ aus welchem durch Am- 

 moniak eine Base, das Diäthylbenzidin = C24HiO(C4H5)2N2, 



