Pr NR RR 7 Eye 2a DD N x ne Dr 
Wirkung d. Wärme a. Benzin u. analoge Kohlenwasserstoffe. 3271 
4) Eine kleine Menge eines krystallisirbaren Kohlenwas- 
serstoffs bei 270°, der mit alkoholischer Pikrinsäurelösung keine 
Verbindung eingeht, (wodurch er sich von Phenyl unterschei- 
det), und eine grössere Menge eines flüssigen Kohlenwasser- 
stoffes, vielleicht Benzyl (01H) ?? 
5) Der Siedepunkt steigt dann auf 360°; es tritt reich- 
lich ein verwirrt krystallisirter Kohlenwasserstoff auf mit 
einem flüssigen gemischt. Nach dem Abpressen und Reinigen 
ist der erstere identisch mit Anthracen (C14H5)2 oder 
02°H10, Schmelzpunkt 205° Krystallisation und die schön 
rubinrothe Pikrinsäureverbindung stimmt mit der Beschreibung 
von Fritzsche überein. Dem Anthracen folgen verschie- 
dene, dem Chrysen und den letzten Benzinderivaten analoge 
Kohlenwasserstoffe. 
Dies sind die Thatsachen; die Beziehungen zwischen den 
verschiedenen Kohlenwasserstoffen und dem Toluen, welches 
sie bildete, lassen sich so zusammenfassen: 
1) Das Benzyl (C!*H%)2 derivirt vom Toluen nach der- 
selben Relation, die zwischen Phenyl und Benzin besteht: 
2014H8— 02SH14 1 H2. 
2) Anthracen derivirt vom Toluen durch Condensa- 
tion und Wasserstoffverlust 2C14H®—(C?3H101 3H2 Nach 
Fittig’s Untersuchungen derivirt Toluen von Benzin durch 
Formen - Substitution: 
Benzin C!?H*CH?%); Toluen C!?H(C2H2). 
Das Anthracen resultirt aus der Vereinigung des Ben- 
zenrestes C1?H* mit dem Formenreste C2H, entspricht also 
der rationellen Formel: 
[O12H4(C2H)]?—=C12H4 [C12H4(C4B2)]. 
3) Bei Bildung des Benzins auf Kosten des Toluens wird 
ein Formenrest elimimirt, der nach Berthelot’s Versuchen 
durch das Naphtalin repräsentirt wird. Die Bildung des 
Naphtalins aus Toluen ist correlativ der des Benzins: 
4C1:H3—= 3C12H°-+ 0?°H®+ 3H2, 
Benzin giebt kein Naphtalin. Ebenso wie das Anthracen 
bilden die nothwendig aufzunehmenden Residuen CH und 
C'?H* das Naphtalin, wie das Formen das Toluen bilden hilft. 
1862 und 1864 hat Berthelot gezeigt, dass dasselbe 
Residuum C?H im freien Zustande sich verdoppelt zu Acety- 
len C®H?, andererseits ist das Benzin eine polymere Verbin- 
dung des Acetylens; so begreift man die Bildung des Naph- 
talins aus Acetylen durch Hitze, ebenso ist Anthracen unter 
den Verdichtungsproduceten des Acetylens. 
