chlorhaltige Abkömmlinge des Acroleins. 39 



Darnach unterliegt es keinem Zweifel,, dass unsere 

 Verbindung identisch ist mit dem zweifach - chlorwasser- 

 stoffsauren Gljcidäther *). Er steht zum Acrolemchlorid 

 und Acrolein in der nämlichen Beziehung wie der zwei- 

 fach-chlorwasserstoffsaure Glycoläther (Elaylchlorür) zum 

 Aldehydchlorid und Aldehyd: 



Aldehyd Aldehydchlorid zweifach-chlorwasserstoffs. 



Glycoläther: 

 CH4, C02 CH4, CC12 C2H2, H2C12 



Acrolein Acroleinchlorid zweifach-chlorwasserstoffs. 



Glycidäther : 

 C2H4, C02 C2H4, CC12 C3H2, H2C12. 



Die directe Bildung dieser Aetherart aus dem Acro- 

 lein ist gewiss von besonderem Interesse. Sie bezeugt, 

 wie ausserordentlich leicht die beiden Gruppen in Acro- 

 lein, der Kohlenwasserstoff und das Kohlenoxyd, sich 

 gegenseitig in einen kohlenstoffreicheren und wasserstoff- 

 ärmeren Kohlenwasserstoff und Wasser umzusetzen ver- 

 mögen, ein Vorgang, der bei anderen Aldehyden nur 

 unter dem Einfluss des Ammoniaks leicht von Statten 

 geht (Tetrelallylammonium, Hydrobenzamid etc.). Eine 

 Umsetzung in eben diesem Sinne erfährt eben so leicht 

 das Acroleinchlorid, indem dasselbe einmal durch die 

 Einwirkung von Brom genau so wie der zweifach chlor- 

 wasserstoffsaure Glycidäther in die bei 220 — 221^ sie- 

 dende Verbindung C3H4C12Br2 übergeht und dann durch 

 Behandlung mit alkoholischer Kalilösung resp. Aether- 

 natron in Aethyläther - Glycidverbindungen verwandelt 

 werden kann. In einer früheren Abhandlung haben 



*) Damit identisch ist sicherlich auch die von Berthelot und 

 de Lu ca (Annal. de chim. et de phys. 8er. 3. T. LH. p. 438} mit 

 dem Namen „Ep id ichlorhydrin " belegte Verbindung. So 

 wie sie von den beiden Chemikern untersucht wurde, war sie 

 noch sehr mit dem chlorreichen Trichlorhydrin verunreinigt, 

 wie die Resultate ihrer Analysen zeigen (gel. 31,0 Free. C; 3,6 

 Proc. H; 62,0 Proc. Cl) und woraus sich auch der „gegen 

 1200" liegende Siedepunct erklärt (man vergleiche oben)- Öas 

 Epidichlorhydrin ist zweifach -chlorwasserstoffsaurer Glycid- 

 äther, so wie das Epichlorhydrin nach Reboul einfach - chlor- 

 wasserstoffsaurer Glycidäther ist. 



