über Jod- und" Chlorhenzoesäure etc. 25 



ist ebenfalls schwer anzunehmen, wenn sich die Broraben- 

 zoesäure nicht ganz anders, als die Chlorhenzoesäure ver- 

 hält 



Wenn sich nun schon der Einführung des Chlors in 

 die Benzoesäure so grosse Schwierigkeiten entgegensetzen, 

 so ist es selbstverständlich, dass es noch viel schwerer 

 hält, das mit viel schwächerer chemischer Anziehung be- 

 gabte Jod oder gar CN oder C2H5 oder C2H3 O u. s w. 



H H 



in dieselbe einzuführen. 



Zur Erreichung dieses Ziels bieten sich nur zwei 

 Wege, entweder muss man durch Behandeln der Chlor- 

 henzoesäure mit Ag CN oder KCN oder C^H^O u. s. w. 



Na 

 die erwünschten Verbindungen darzustellen suchen, oder 



man muss den von Griess aufgefundenen Weg einschlagen, 



dem es bekanntlich gelang, durch salpetrige Säure eine 



Ersetzung von 3 H durch 1 N in den Amidosäuren zu 



bewerkstelligen und dann die nur wenig festgehaltenen 



2 Atome N durch HCl oder HJ u. s. w. zu vertauschen. 



Mit welchem Erfolge diese Mittel anwendbar sind, 



soll die nachfolgende Abhandlung zeigen. 



Darstellung und Untersuchung der Jodhenzoesäure. 



Die Darstellung geschah auf die von Griess*) angege- 

 bene Weise durch Erhitzen von Diazobenzoe-Amidobenzoe- 

 säure mit HJ bei 100^. Durch ümkrystallisiren konnte kein 

 völlig farbloses Product erhalten werden, dies gelang jedoch 

 leicht durch Sublimation zwischen Uhrgläsern, wobei die 

 Säure in schillernden Bändchen auftritt, welche sich beim 

 Ümkrystallisiren in spitze Nadeln verwandeln. Mit bedeu- 

 tend geringerem Verluste gelingt die Reindarstellung durch 

 Destillation des Rohproducts mit Wasser, Neutrali siren 

 des Destillats mit Soda, Eindampfen und Fällen mit 

 einer Säure. 



*) Ann. 117. 21. 



