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gegen die der Chloressigsäure und der ihr entsprechen- 

 den Säuren leicht ableiten. 



Zunächst ergiebt sich hieraus, warum das freie Chlor 

 nicht eben so kräftig wie auf Essigsäure wirkt, und man 

 besser Chlor im Augenblicke des Freiwerdens auf Ben- 

 zoesäure, einwirken lassen muss, um Chlorbenzoesäure zu 

 erhalten ; daher führt chlorsaures Kali und Salzsäure, Chlor- 

 kalk, Antimonchlorid, welches in Chlorür und freies Chlor 

 zerfällt, leicht zum Ziel. 



Sehr auffällig bleibt nur, dass das Chlor in dem Bit- 

 termandelöl, wie Liebig und Wöhler so ziemlich als 

 erstes Beispiel der unmittelbaren Vertretung des H durch Cl 

 fanden, sehr leicht den Wasserstoff ersetzt, obgleich man 

 gewohnt ist, Benzoesäure und Bittermandelöl beide als ge- 

 sättigte Verbindung zu betrachten, die sich nur durch ein 

 Atom O unterscheiden. Sehr viele Umstände deuten aber 

 darauf hin, dass die Aldehyde ungesättigte Verbindungen 

 sind, daher auch Bittermandelöl nicht gleich gesättigt mit 



8 2 8 2 1 



Benzoesäure C^H^O und CHSOO, sondern Bitterman- 



H 



delöl nur C^H^O ist. Dann ist einzusehen, warum das 



H 

 Bittermandelöl so leicht Chlor aufnehmen kann und unter 



Austritt von HCl doch gesättigt bleibt: 



C7H50 + Cl =: C7H5 O Cl = C7H50 Cl + H. 

 H Cl HCl Cl 



Für die hier entwickelte Betrachtungsweise bleibt nur die 

 Bildung der Brombenzoesäure aus Brom und benzoesaurem 

 Silber schwer verständlich, da wir nach Versuchen von 

 Schützenberger*) wissen, dass bei Ersetzung des Me- 

 talls in den essigsauren oder benzoesauren Salzen durch 

 Cl, Br und J z. B. essigsaures Jod, nicht Jodessigsäure 

 entsteht. Eine Zersetzung nach der Gleichung: 



C7H500 + Br2=C7H4Br004-H = C7H4BrOO+Ag 

 Ag Ag Br H Br 



*) Ann. d. Chem. 120. 113. 



