Derivate der Citronensäure. 271 



leicht löslich, aus ätherischer Lösung in kleinen abge- 

 platteten Prismen krystallisirend. 



I. II. IIL IV. V. VI. 



e 20,36 — 20,57 — — — ) Gl» 



H 2,12 — 2,14 — — — Hti 



Br — 55,26 — 55,18 55,12 55,28 Br2 



O— — — - — -)08 



Durch Aufnahme von 2 H würde die Pyroäpfelsäure 

 und Pyrocitronensäure normale Bernsteinsäure und Pyro- 

 Aveinsäure erzeugen, durch Aufnahme von 2 Brom dop- 

 peltgebromte Bernsteinsäure und Pyroweinsäure. 



Benzoesäure, Toluylsäure_, Cuminsäure, der gleichzei- 

 tigen Einwirkung von Wärme und Alkali unterworfen, 

 spalten sich in ein alkalisches Carbonat, welches zurück- 

 bleibt, in die Vorlage gehen über die Kohlenwasser- 

 stoffe Benzen, Curaen und Toluen. Die amidirte Ben- 

 zoesäure, Toluylsäure, Cuminsäure geben dieselben ami- 

 dirten Producte, die nichts Anderes sind als die Alka- 

 loide: Anilin, Toluidin, Cumidin, die man betrachten kann 

 als Carbüre, in welchen 1 H durch 1 NH2 ersetzt ist. 



Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure u. s. w., die 

 durch Ox3^dation einer Reihe homologer Alkohole ent- 

 stehen, geben, der Einwirkung von Chlor unterworfen, 

 einfach gechlorte Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure 

 u. s. w., die durch Alkali oder Silberoxyd zu Glycolsäure, 

 Milchsäure u. s. w. durch Ammoniak zu Glycocoll und Ala- 

 nin werden. 



Wenn die doppelt gebromte Pyroäpfelsäure und Pyro- 

 citronensäure homolog sind nach Art der einfach gebrom- 

 ten Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, so werden sie 

 sich durch dieselben Reagentien bei gleichen Umständen 

 in homologe Producte zerlegen. 



Nach Kekule eliminirt unter dem Einflüsse eines 

 Alkalis die doppelt gebromte Pyroäpfelsäure bald den hal- 

 ben, bald den ganzen Brom gehalt als Brom wasserstoff- 

 säure. Ersetzt man das Alkali durch Silberoxyd, so ent- 

 steht Weinsäure mit Elimination alles Broms und Auf- 

 nahme von 2 (H02). 



C8H4Br208 = HBr + CSRSBrOS 

 2f. brom. Pyroäpfelsäure If. brom. Maleinsäure 



C8H4Br208 -f- 2H0 = HBr + CSH^BrOio 



If. brom, Aepfelsäure 



C8H4Br208 -f 4H0 = 2 HBr -f C8H6012 



Weinsäure. 



