E. Reichardt, Die aromatische Reihe. 9 



d. h., es ist gelungen, sämmtlichen Wasserstoff durch Chlor 

 zu vertreten. 



Leitet man dagegen Chlor ohne Mitwirkung von Jod auf 

 Benzol, so verbindet sich dasselbe direct mit letzterem und 

 dann ist nur die Möglichkeit gegeben, als Vertreter der mit 

 einander gebundenen Werthe des Kohlenstoffes es anzusehen. 

 Es existiren hierbei C^He Cl^— C^He Cl* — C^ H^ Cie und 

 würde die Bindung folgend wiederzugeben sein 

 H H H H H H 



_C-C — C-C — C — c- 



I I I I I I 

 ci ci ci ci ci Gl 



:i5 



bei unvollständiger Bindung des Kohlenstoffs mit Chlor würde 

 natürlich auch hier eine verschiedene Stellung des Chlors 

 möglich sein, jedoch ist dieselbe bis jetzt weder hier, noch 

 bei den Substitutionen darch Chlor bekannt. 



Substitution durch Stickstoffradieale. 



Behandelt man Benzol mit rauchender Salpetersäure, so 

 tritt die sog. Nitrogruppe NO^ für H ein und es entsteht 

 Q6 H^— NO^ = Nitrobenzol, dem allgemein als Mir- 

 banöl in der Parfümerie gebrauchten Körper. 



Wird Nitrobenzol mit reduciVenden Mitteln behandelt, 

 wie Schwefelammonium, Zink und Salzsäure, Zinkstaub und 

 Wasser u. dergl. , so entsteht die Amidverbindung nach fol- 

 gendem Yorgange: 



Q6H5-N02 + 3H2 = C6H5-H2If -1- 2H20 d. h. 

 Anilin — Amidobenzol. 



Es ist bekannt, dass das Anilin als ein Product der 

 trocknen Destillation auftritt und hieraus durch wiederholte 

 Destillation mit starken Basen, Kali, Natron, als flüchtige 

 Base , flüchtiges Alkaloid , gewonnen werden kann , allein die 

 wegen der Anilinfarbstoffe jetzt so grossartig eingeleitete 

 Darstellung geschieht aus dem Nitrobenzol, wie oben ange- 

 geben. 



Als Base verbindet sich Anilin mit Säuren zu Salzen, 

 allein durch Substitutionsmittel, wie CI, Br, J werden noch 



