Einwirkung von Fünffach chlorantimon auf organische Verbindungen. 79 



SbCl^ + 2 02 H* Br2 = SbCP + 2 C^ H* Er Gl + Br^. 



Bei der Anwendung von 2 mol. Sb 01^ auf 1 mol. Aethyleii- 

 bromid und gelindem Erwärmen, erhielt der Verfasser nachher 

 bei der Destillation Aethylenchlorid C^H^CP. Die Um- 

 setzung erfolgte demnach nach der Gleichung: 



SbCP + C2 H^ Br2 = C^ H^ CP -{- SbCP + Br^. 



PCl^ wirkt unter den entsprechenden Verhältnissen auf 

 C^H^Br^ nicht ein. 



3. Die Einwirkung von SbCP auf Benzol geht gut von 

 Statten. Bei langsamem Eintragen von reinem C*" H^ in 

 Sb CP tritt Erwärmung ein und es entweichen grosse Men- 

 gen von HCl - Dämpfen. Giesst man die Masse dann in Salz- 

 säure, so scheidet sich eine schwere Flüssigkeit ab, welche 

 durch Waschen mit Natronlauge von den Antimonverbindun- 

 gen befreiet und dann rectilicirt wird. Es ist Monochlor- 

 benzol: 



C6 H6 4- SbCP = C6 H5 Gl -h HCl -f SbCR 

 Phosphorpentachlorid wirkt so gut wie gar nicht auf 

 Benzol. 



4. Auf Phenol ist die Einwirkung eine so äusserst hef- 

 tige, dass trotz der tropfen weisen Hinzufügung und trotz 

 Abkühlung die ganze Masse spritzte und sich schwärzte, 

 Ghlorphenole waren nicht zu erhalten. PCF ersetzt dagegen 

 im Phenol die Hydroxylgruppe durch Chlor und liefert Chlor- 

 benzol : . 



C^ H5 OH -I- PCP = C6 H^ Cl -f P0C13 -f- HCl. 



Dagegen lässt sich durch Einwirkung von SbCl^ (etwas 

 mehr, als die Theorie verlangt) auf Salicylsäure leicht Mono - 

 und Dichlorsalicylsäure erhalten, die durch Krystallisation 

 leicht zu trennen sind. Aus Benzoesäure ex'hält man Chlor- 

 benzoesäure , während die entsprechende Einwirkung von 

 PCl^ Benzoylchlorid liefert. 



Es ist demnach das Verhalten von Sb Cl^ gegen orga- 

 nische Verbindungen total verschieden von dem des PCP. 

 Phosphorpentachlorid wirkt hauptsächlich substituirend auf die 

 Hydroxylgruppe, unter Bildung von Phosphoroxychlorid. Das 

 Antimonpentachlorid dagegen giebt einfach Chlor ab, welches 

 an Stelle der "Wasserstoffatome tritt, lässt dagegen die Hy- 

 droxylgruppen unverändert. {Journ. f. pract. Chem. Bd. 13, 

 S. 418.). a J, 



