366 Der Coniferyl- u. Vanillinreihe angehörige Verbindungen. 



Schüttelt man die abfiltrirte Flüssigkeit mit Aether und 

 lässt verdunsten, so bleibt Vanillylalkohol in dicht sternförmig 

 gruppirten Krystallen zurück. 



4) Ferulasäure 0^*^11^^ 0^. Digerirt man das Natrium- 

 salz des Vanillins mit überschüssigem Essigsäureanhydrid unter 

 Zusatz von geschmolzenem Natriumacetat 4 — 5 Stunden lang 

 am aufsteigenden Kühler, so erhält man eine beim Erkalten 

 fast vollständig erstarrende Masse. Nach Entfernen des 

 Natriumacetats und überschüssigen Essigsäureanhydrids durch 

 Digeriren mit H^O bleibt eine zähflüssige Substanz zurück. 

 Dieselbe wird in Aether gelöst und durch Schütteln mit Natrium- 

 hydrosulfitlösung vom gleichzeitig gebildeten Acetovanillin 

 befreit. Beim Verdunsten der ätherischen Lösung hinter- 

 bleibt unreines Vanillincumarin 0^*^11^02, welches durch 

 mehrfaches Umkrystallisiren aus Eisessig gereinigt wird. 

 Kocht man diese Verbindung mit alkoholischer Kalilauge, 

 80 hinterbleibt nach dem Verdunsten des Alkohols eine Salz- 

 masse, deren wässerige, mit H^SO^ angesäuerte Lösung an 

 Aether Ferulasäure giebt; dieselbe ist in Alkohol, Aether 

 und heissem Wasser leicht löslich. Sie stimmt mit der aus 

 Asa foetida dargestellten Ferulasäure ganz überein und muss 

 nach ihrer Bildung als methoxylirte, hydroxylirte Zimmtsäure 

 aufgefasst werden 



^. — CR=: — Cil COOH. 



C6H3 OH 



^•^0CH3 



Es war demnach gelungen, die dem Vanillin entsprechende 

 Säure, den dazugehörigen Alkohol, sowie die Säure der 

 Coniferylreihe , die Ferulasäure, darzustellen. 



Als Glieder der Vanillinreihe charakterisirten sich folgende, 

 bereits bekannte Verbindungen. 



1) Kreosol, C^H^^O^, schon lange als Abkömmling des 

 Toluols bekannt und im Buchenholztheer vorkommend, vor 

 kurzem von Mendelsohn und Tiemann als Glied der Proto- 

 catechusäure charakterisirt. 



Beines Kreosol wurde in Acetkreosol übergeführt und 

 mit Kaliumpermanganatlösung oxydirt. Die vom ausgeschie- 

 denen Mangansuperoxydhydrat abfiltrirte Flüssigkeit wurde 

 mit Na OH schwach alkalisch gemacht, concentrirt, mit 

 H^SO* angesäuert und mit Aether ausgeschüttelt. Derselbe 

 hinterliess beim Verdunsten Vanillinsäure; die zuerst entstan- 

 dene Acetvanillinsäure wird durch Na OH beim Eindampfen 

 zersetzt und in Vanillinsäure übergeführt. 



