210 Verhalten des Hydrohenzamids gegen Chlor. 



C42H18N2C12 -[- 4H0 =r 2C14H602 -f CHHSN 



Bittermandelöl Benzonitril 



+ NH4C1 -I- HCL 



2) Bei der Destillation des Chlorkydrobenzamids im 

 Oelbade zeigte sich bei etwa lOOö starke Salzsäureent- 

 wickelung, begleitet von einer Bräunung der Substanz^ 

 zwischen 180 und 220^ ging ein farbloses öliges Liqui- 

 dum über und in der Retorte blieb ein beim Erkalten 

 erstarrender Rückstand. 



Das Oelj durch mehrere Rectificationen auf den con- 

 stanten Siedepunct 186^ gebracht, ist farblos, bedeutend 

 schwerer als Wasser, reizt die Haut und besonders die 

 Augen heftig und kann als einfach -gechlortes Hydroben- 

 zamid, C42H17C1N2, betrachtet werden. Die Nitroverbin- 

 dung dieses Körpers erhält man, \venn man denselben in 

 gut gekühlte concentrirte Salpetersäure giesst ; sie stellt 

 ein schweres gelbes Oel dar, löst sich wie das gechlorte 

 Hydrobenzamid leicht in Aether und Weingeist, i'eizt 

 aber Haut und Augen noch heftiger und entspricht der 

 Formel C42H16C1(N04)N2. Mischt man die weingeistige 

 Lösung der Nitroverbindung mit alkoholischer Ammoniak- 

 lösung und leitet anhaltend Schwefelwasserstoff hindurch, 

 so scheidet sich ein braunes Oel ab, welches Benzonitril, 

 C*'*H-'^N, ist und in der abgegossenen Flüssigkeit bleiben 

 gelbe Nadeln in grosser Menge zurück, die aus Sulfo- 

 benzamid, C14H7NS2^ bestehen. Die Zersetzung findet 

 hier in der Weise statt: 



C42Hi6Cl(N04)N2 -f 6HS .= C14H7NS2 4- 2C14H5N 



Nitrirtes Chlorhj'^drobenzamid Sulfobenzamid Benzonitril 



4- 4HO + HC14-4S. 



Das Sulfobenzamid, in reinem Zustande weisse, ge- 

 wöhnlich dicht verfilzte Nadeln bildend, die sich sehr 

 leicht in Aether, leicht in Weingeist und kochendem 

 Wasser lösen, zerfällt seinerseits wieder durch salpeter- 

 saures Silberoxyd in Schwefelsilber und Benzonitril: 



CJ4H7NS2 4-2AgO ^ C»4H5N-f 2H0-f 2AgS, 

 und giebt beim Erhitzen auf 100^ mit Kalihydrat im 

 verschlossenen Gefässe Benzoesäure, Schwefelkalium und 

 Ammoniak : 



Ci4H7NS2-f 2KH02 = C14H604-J-2KS4-NH3. 



Lässt man statt der Salpetersäure eine Mischung von 

 Salpetersäure und Schwefelsäure auf das gechlorte Hydro- 

 benzamid einwirken, so greift die Zersetzung tiefer ein 

 und es entsteht die Nitroverbindung des Benzonitrils, 

 C14H4(N04)N, also Nitrobenzonitril, ein in weissen Na- 

 deln krystallisirender Körper. 



