342 Salze des Harnstoffs mit organischen Säuren. 



lieber einige Salze des Harnstoffes mit organischen 



Säuren. 



Von den organischen Säuren sind bis jetzt nur die 

 Oxalsäure, Cyanursäure, Lanthanursäure, Isocyanursäure, 

 Harnsäure, Hippursäure und Milchsäure auf ihr Verbin- 

 dungsvermögen mit dem Harnstoffe untersucht worden. 



Von den drei letzten hat sich die Angabe, dass sie 

 Harnstoffsalze bilden, nicht bestätigt (Pelouze). Die 

 erstgenannten aber stehen, wie man sich ausdrückt, noch 

 so ziemlich auf der Grenzlinie zwischen organischen und 

 unorganischen Verbindungen und sind dem Harnstoffe 

 als Cyanverbindungen selbst nahe verwandt, so dass man 

 sich noch fragen konnte, ob er zu den übrigen organischen 

 Säuren dasselbe Verbindungsbestreben zeigt, oder wie 

 weit dieses überhaupt geht. In dieser Hinsicht hat Hla- 

 siwetz einige Versuche angestellt, und als er gefunden 

 hatte, dass namentlich mit einer Anzahl krystallisirter 

 Säuren sehr leicht eben solche Salze darstellbar sind, 

 dachte er dieses Verhalten benutzen zu können, um das 

 noch etwas zweifelhafte Aequivalent einiger Säuren, die 

 sonst nur sehr schwierig Salze geben, feststellen zu kön- 

 nen. Die Leichtigkeit, mit welcher der Harnstoff sich 

 z. B. mit der Gallussäure zu einem sehr beständigen 

 Salze verbindet, Hess ihn hoffen, solche auch mit der 

 Catechusäure, Cetrarsäure u. a. zu erzielen : denn seine 

 schwachbasische Natur schliesst die rasche Veränderlich- 

 keit der Salze jener unorganischen Basen aus, denen er 

 zunächst an die Seite gesetzt werden kann, und die die 

 Gewinnung von Salzen so schwierig oder ganz unmöglich 

 machen. 



Allein diese letzteren Bemühungen blieben erfolglos, 

 und es lässt sich schwer angeben, welche Bedingungen erfüllt 

 sein müssen, um mit dem Harnstoffe Salze zu erhalten. 



Die erhaltenen Verbindungen sind folgende: 



a) Säuren von der Formel (C"H"-208). Aus 

 dieser Reihe ist bis jetzt nur der Oxalsäure Harnstoff 

 bekannt. Mit derselben Leichtigkeit, wie dieser, kann ein 



Bernsteins. Harnstoff, C8H406 + 2 (C2H4N2 02) 

 -\- 2 H O, dargestellt werden. Eine Lösung von 2 Th. 

 Harnstoff und 1 Th. Bernsteinsäure liefert schöne prisma- 

 tische Kry stalle mit zugespitzten Endflächen. 



Aus verdünnten Lösungen und beim langen Stehen 

 werden sie oft sehr stark. Sie sind nicht ganz so schwer 

 löslich in kaltem Wasser wie das Oxalsäure Salz, reagiren 



