68 Umwandlung sproducte des Naphthalamins. 



Kali ausgeschieden und wiederholt aus Alkohol krystalli- 

 sirt besteht die Base aus C42H17N3 und hat sich demnacli 

 so gebildet: 2 C20H9N und C2NC1 = C42Hi7N3,HCl. 



Das Menaphthalamin absorbirt 2 Aeq. Cyangas und' 

 bildet damit eine ledergelbe, krystallinische Substanz von 

 schwach basischen Eigenschaften, welche Dicy menaph- 

 thalamin genannt worden ist und aus C'^^Hi^NS :::=:: 

 C42H17N3 4-2Cy gesteht. Sie ist unlöslich in Wasser, 

 schwach löslich in Aether und Alkohol, leicht löslich in 

 Säuren. Wird die Lösung in Säuren sogleich nach ihrer 

 Bereitung mit Kali versetzt, so fällt die Base unverändert 

 heraus; nach einiger Berührung aber mit dem Alkali 

 scheidet sich ein gelber Körper aus, der die Zusammen- 

 setzung C46H'5]S[3 04 hat und nach der Analogie des in 

 der Anilinreihe correspondirenden Stoffes Menaphthoxi- 

 mid genannt werden muss. Seine Entstehung erklärt 

 sich so: C46H17N5, 4 HO, 2 HCl = C46H15N304 und 

 2 H^NCl, und wird bestätigt durch den reichlichen Ammo- 

 niakgehalt der Mutterlauge von seiner Darstellung. 



Man kann das Menaphthoximid als ein um 4 At. 

 Wasser ärmeres zweifach - oxalsaures Menaphthalamin be- 

 trachten: denn letzteres zerfällt durch Kali in Menaph- 

 thoximid und oxalsaures Kali: C42H17K3, HO, C203 _|- 

 HO, C203 — 4H0 = C46H15N304. 



Die vollkommene Analogie im Verhalten des Naph- 



thalamins gegen Chlorcyan mit dem Anilin ergiebt sich 



aus der parallelen Zusammenstellung der Producte : 



Anilinreihe: Naphthalaminreihe;^ 



Anilin C12H7N Naphthalamin C20H9N 



Melanilin C26H13N3 Menaphthalamin C42H17N3 



DicYmelanilin C30H13N5 Dicymenaphthalamin.. C^ßHl^N^ 



Melanoximid C30H13N3O4 Menaphthoximid... C46H15N304. 



Man darf daher auch bei der trocknen Destillation 

 des Menaphthoximids die der Anilocyansäure analoge 

 Naphthacyansäure C22H8N02 erwarten. Es bilden sich 

 dabei Dämpfe von durchdringendem Geruch, aber zu 

 genauerer Untersuchung reichte bis jetzt das Material 

 nicht aus. (Journ. für- prakt, Cliem. Bd. 68. Hft. 3.) 



H. J5. 



Heber einige Umwandluugsproducte des Naphtlialamins. 



Auf A.W. Hofmann's Veranlassung hatW. H. Per- 

 kin Versuche mit dem Naphthalidin, das wohl richtiger 

 Naphthalamin heissen sollte, angestellt, weil dieses eins 

 von den Amiden ist, welches sich leicht darstellen lässt. 



