Umivandlungsproducte des Naplithalamins. 69 



Naphthalamin und Chlorcyan. Geschmolzenes Naph- 

 thalamin absorbirt das Chlorcyan sehr begierig und ver- 

 wandelt es in eine harzige Masse. Diese ist das salzsaure 

 Salz einer neuen Base, die sich zu der ursprünglichen 

 verhält wie Melanilin zu Anilin. Hof mann nennt diese 

 Base 



Menaphthalamin. Ihre Zusammensetzung ist 

 C42H17N3. Sie bildet sich aus dem Naphthalidin als 

 salzsaures Salz wie folgt: 

 2 (C20H9N) Naphthalidin + C2NC1 = C42H17N3,HC1. 



Das Platinchloriddoppelsalz dieser Verbindung ist 

 C42H17N3, HCl, PtCR Unter den verschiedenen Rea- 

 gentien, welche auf das Menaphthalamin einwirken, ist 

 namentlich das Cyan von Bedeutung. 



Das Menaphthalamin absorbirt, wie Melanilin, 2 Aeq. 

 Cyan und verwandelt sich dabei in einen etwas krystalli- 

 nischen, röthlich - gelben Körper, der nur noch schwach 

 basische Eigenschaften hat. Dieser Körper ist das 



Dicymenaphthalarain, C46HJ7N5 = C42H17N3, Cy2. 

 Es ist unlöslich in AVasser, massig löslich in Alkohol und 

 Aether, leicht löslich in Säuren. Aus diesem Körper 

 erhält man das 



Menaphthoximid, C^GHiSN^C^, wenn man seine Lö- 

 sung in Säuren einige Zeit stehen lässt und dann Kali 

 hinzusetzt. In der Mutterlauge findet sich auch das Am- 

 moniak als Salmiak reichlich. 



Hof mann betrachtet das Menaphthoximid als zwei- 

 fach -oxalsaures Menaphthalamin minus 4 Aeq. Wasser 

 C42Hi7N3HC204,HC204 — 4H0 = C46H15N304. 



Das Naphthalamin verhält sich also ganz ähnlich wie 

 Anilin. Denn vergleicht man die Umwandlungsproducte 

 beider Reihen mit einander, so hat man 



Anilinreihe : Naphthalaminreihe : 



Anilin C12H7N Naphthalamin C20H9N 



Melanilin C26H13N3 Menaphthalamin C42H17N3 



Dicymeuaniliu C30H13N5 Dicvmenaphthalamin. . C^SHl^N^ 



Melanoximid CSOHUN^O^ Menaphthoximid. . . C46H15N304. 



Es ist zu erwarten, dass die Producte, welche durch 

 Einwirkung der Hitze auf das Menaphthoximid entstehen, 

 ein besonderes Interesse haben werden, denn es ist wahr- 

 scheinlich, dass hierbei die der Anilocyansäure entspre- 

 chende Verbindung entstehen wird. 



C2HN02 C14H6N02 C22H8N02 



Cyansäure Anilocyansäure Naphthocyansäure. 



(Chem, Gaz. 1856. — Chem. Centrbl. 1856. No. 25.) B. , 



