HO 



G I entsteht, der durch directe Sauerstoffaufnahme in Benzoesäure 



I 

 übergeht = G^K^ — G^. Indem 2 Mol. Toluol je 1 At. H verlie- 

 ren und sich an einander lagern, entsteht das Dibenzyl €"H" = 



H 

 Gm'' — GH. 



I TT , auf gleiche Weise entsteht aus 2 Mol. Benzalkohol der 



Gm'' — €{J 



Gm^ — G^^ 



andere Alkohol G^^R^^G^ = I ur, aus dem durch Oxydation 



€6H5 — ejj^ 



Gm^ — C^^ 

 zweier At. H das Benzoin G^*R^^G^ = \ entsteht. Aus 



dem Toluylen dem Radikal des Alkohols €"H"02, in welchem noch 

 2 vom Methyl abstammende Wasserstoffatome sind, entsteht durch 



Entnahme dieser Wasserstoffatome das Tolan ^i^fjio ^ ^^^^ ~ ^ ', ' 



G^R^ — G I 



das gleiche Zusammensetzung mit dem Anthracen hat, aber von die- 

 sem ganz verschieden ist. 



Die Darstellung des Stilbens oder des damit identischen Toluy- 

 lens ist ziemlich umständlich und kostspielig. Man leitet in eine 

 grosse tubulirte Retorte in mehrere Pfund reines Toluol, das zum 

 Sieden erhitzt ist, einen raschen Strom getrockneten Chlorgases. Das 

 Product der ziemlich heftigen Reaction wird der fractionirten Destil- 

 lation unterworfen; das erste unter 175° siedende wieder mit Cblor 

 behandelt, das über 2100 Siedende bei Seite gestellt, und das zwi- 

 schen 175 und 210o übergehende in Schwefelverbindungen übergeführt, 

 in der Weise dass man es nach und nach in conc. weingeistige Lö- 

 sung von Schwefelkalium giesst. Auf Zusatz von Wasser scheidet 

 sich die Schwefelverbindungen als gelbes Oel ab , welches bald er- 

 starrt. Die Schwefelverbindungen wurden in kleinen Retorten abde- 

 stillirt, so lange bei nicht zu starker Hitze flüchtige Producte über- 

 gehen. Das circa die Hälfte ausmachende Destillat enthält Toluol, 

 Benzylsulfhydrat, Toluylen, Tolallylsulfür, Thionessal, und braune har- 

 zige nicht näher untersuchte Verbindungen. Der aus dem Destillat 

 auskrystallisirte Theil wird abgepresst, nochmals destillirt und end- 

 lich aus heissem Weingeist das Toluylen umkrystallisirt. Die Aus- 

 beute beträgt 10 pC. vom angewendeten Toluol. Durch Addition von 

 Wasserstoff durch Einwirkung von HJ in zugeschmolzenen Röhren 

 entsteht aus dem Toluylen das Dibenzyl. Bei gleicher Behandlung 

 mit BrH wird das Toluylen nicht verändert. Rauchende Schwefel- 

 säure löst es mit brauner Farbe auf und nach 12 Stunden mit Was- 

 ser verdünnt enthält die Flüssigkeit eine mit Baryt ein sehr leicht 

 lösliches Salz liefernde Säure. Das Baryumsalz hatte die Formel 

 ■e"Hi*ßa2S20». Das Bromtoluylen C^Hi^ßr^ ist in Aether und Schwe- 



